贵人迷
卡罗琳在传奇女演员、表演教师斯特拉·阿德勒（Stella Adler，马龙·白兰度、罗伯特·德尼罗的表演老师）的派对上碰见了英俊如拜伦的作曲家伊斯雷尔·契考维茨（Israel Citkowitz），她本来打算在纽约跟阿德勒上一段时间表演课，然后回好莱坞继续尝试不太成功的演艺事业，却没想到找到了第二任老公。
契考维茨是阿德勒的钢琴老师，风度翩翩睿智幽默，来上他钢琴课的名媛都对他仰慕得要命。阿德勒本想把五十多岁的契考维茨介绍给卡罗琳的乌娜姨妈，没想到他却看中了小他二十多岁的卡罗琳（他一直对卡罗琳隐瞒真实年龄，少说了十岁，直到他去世卡罗琳整理遗物才发现他的真实年纪）。
契考维茨在美国音乐史上本有机会留名。他是波兰裔犹太人，十三岁随父母移居纽约布鲁克林，很快凭借英俊和天分成为美国作曲大师阿隆·科普兰的爱徒。科普兰甚至资助他去巴黎跟随纳迪娅·布朗热学习。契考维茨与科普兰的通信十分奇特，学生苦苦恳求恩师关注，但恩师若稍有怠慢分心，学生便立刻责怪他不够尽责。这些信件充满了渴望和占有欲，以至于许多音乐学者认为科普兰与契考维茨并不是简单的师徒关系。科普兰将“为小提琴和钢琴所作的夜曲”和“诗人之歌”（为e.e.卡明斯的诗所谱的曲）题献给契考维茨。
契考维茨最初的愿望是当诗人，可能是科普兰对他的强烈兴趣引导他走上了作曲之路。他最好的作品都是为诗歌谱曲，比如1930年的“室内音乐五歌”（为乔伊斯的诗谱曲），还有为威廉·布雷克和罗伯特·弗罗斯特的诗所作的艺术歌曲。他和导师科普兰的关系起起落落，可能引发了抑郁症，并导致他最终放弃作曲，转向音乐教育。
1935年契考维茨和卡内基音乐厅总裁的千金海伦·西蒙成婚，养育了两个孩子。离婚后他只得到卡内基大厅的一间永久琴房，可以小住及教课。此外他还在达克罗兹音乐学校教作曲和对位法维持生计。据作曲家大卫·戴蒙德回忆：“契考维茨没有动力当作曲家……科普兰经常说‘他只是懒’，但我不觉得。他只爱‘脑力劳动’，只要在脑子里统统想好了，他就失去了兴趣。所以他也是一位象棋高手。他以前经常在棋牌室整夜下棋。”契考维茨的许多学友在好莱坞写电影音乐，他和“情敌”莫法特也是朋友，他们经常一边下棋，一边谈论卡罗琳。
卡罗琳当然喜欢天才人物，可惜她遇见契考维茨时，他早已过了风光期，已有二十多年没有提笔作曲。明眼人说：“卡罗琳陷入这样一种念头不能自拔：他曾是伟大的作曲家，后来因为抑郁或别的原因停止作曲……遇到她之后又乐思泉涌天才复临……”名编辑卡尔·米勒见过卡罗琳和契考维茨：“他像老派电影明星一样穿开领口的衬衫，戴围巾。他英俊时髦，不过已经有点儿显年纪了。他俩在一起不算特别登对，但卡罗琳向来喜欢犹太知识分子，而伊斯雷尔非常聪明，对音乐极有见地。”
1959年卡罗琳刚和卢西安·弗洛伊德正式离婚，便与契考维茨结婚。她每次结婚都会买栋房子，这次买在了纽约艺术家聚居的格林威治村，绿荫丛中的褐石大宅。卡罗琳本想激发契考维茨重新提笔作曲，结果正相反——契考维茨鼓励她写作。当时已是《文汇》（Encounter）主编的斯蒂芬·斯彭德邀卡罗琳写稿，之后的一系列文章奠定了卡罗琳的招牌文风——被评论家称为“生猛的新鲜”（“savagely original”）。卡罗琳讽刺加州威尼斯海滩的垮掉派的文章，和C.P.斯诺的《两种文化》、菲利普·拉金的《降临节婚礼》、奥登论汉娜·阿伦特的文章出现在同一期上。
