董其昌一生创作了大量的书法作品，特别是他以禅论书，对书法的用笔、用墨、结构章法和意境均提出了独到的见解，把质朴无华、平淡自然作为书法艺术的最高境界，终于形成了独具特色的书法艺术风格。
一、虚和取韵风神超逸
董其昌书法用笔最突出的特点为“虚灵”。在此方面，他有独到的论述：“书法虽贵藏锋，然不得以模糊为藏锋”，“盖以劲利取势，以虚和取韵。颜鲁公所谓如印印泥，如锥画沙是也”。虚包含了丰富的内涵和无穷的意韵。为了达到虚和取韵，他十分强调书者主宰笔的能动性。
他说：“作书须提得笔起，不可信笔。盖信笔则其波画皆无力。提得笔起，则一转一束处皆有主宰。转、束二字，书家妙诀也。今人只是笔作主，未尝运笔。”他的作品中没有偃笔和拙滞之笔，转折处均提笔暗转，如作品《楷书周子通书轴》用笔以劲力取势、以虚和取韵，使其作品风神超逸。
二、秀润闲雅潇洒流畅
董其昌非常重视用墨技巧，他将墨分为五种不同的浓淡层次用于书法艺术创作之中。他认为“字之巧处在用笔，尤在用墨” “用墨须使有润，不可使其枯燥，尤忌肥，肥则大恶道矣”。董其昌书法作品最突出的特色就是精于用墨，如《草书杜律诗册》用笔苍润兼施，通篇在墨色浓淡枯润的变化中呈现出音乐般的节奏和旋律。
他还喜用枯淡之墨作书，如《草书张旭郎官壁石记卷》和《节临怀素自叙帖卷》墨色丰富，淡而不薄、枯而不浮，精彩地表现出董其昌书法行云流水、无拘无滞的潇洒风神。
