三、疏朗空旷意境深邃
董其昌非常重视章法的构成，他曾说：“古人论书，以章法为一大事。”“右军《兰亭序》，章法为古今第一，其字皆映带而生，或小或大，随手所如，皆入法则，所以为神品也。”董其昌书法作品的章法疏阔空旷、气度闲雅，如《楷书神仙起居法扇面》、《草书房村夜宿诗扇面》中的字距和行距十分宽阔，黑白对比反差较大，作品萧散沉静，恬淡闲雅。
四、悠远空灵、神秘玄妙的禅境
董其昌把禅宗思想运用到书法艺术创作之中，以“平淡自然”为书法艺术的最高境界，把握了意境的本质特征和内涵。所谓“平淡”是在稀少、简淡、朴素中包蕴无穷的意趣，有味外味、韵外韵，让人咀嚼不尽。平淡的实质是自然天真，是真性灵的自然流淌。为此，董其昌极力推崇王羲之、颜真卿和苏轼质朴无华、平淡自然的书作及美学思想。
他说：“惟鲁公天真烂漫，姿态横出，深得右军灵和之致，故为宋一代书家渊源。” “东坡诗论书法云：‘天真烂漫是吾师’，此一句丹髓也。”王羲之《兰亭序》和颜真卿《祭侄文稿》皆是草稿，书家本无心创作，却使书作得自然之妙和生动之趣。
五、主张书法作品的“书卷气”
在《画禅室随笔》中记载，董其昌书法有一种淡雅虚静的高远意境，用笔虚、章法疏、用墨淡。董其昌自言：“用墨须使有润，不可使其枯燥，尤忌浓肥，肥则大恶道矣。”董其昌书法的技巧在理论和实践中都有极其特色的创新。从他所追求的淡秀意韵的审美取向，书法中白大于黑的视觉效果看出他用笔强调虚灵和变化，结字强调似欹反正，章法强调疏空简远，用墨强调浓淡相间，用笔虚和而骨力内蕴，章法疏空而气势流宕，用墨清淡而神韵反出，这便是董其昌书法的风格特征。
