《公民凯恩》（Citizen Kane, 1940）奥森·威尔斯担任导演、制片、编剧以及主演
《约翰逊的信》（Too Much Johnson，1938）
谈到奥森·威尔斯，浮现在大多数人的脑海中的第一个念头定是《公民凯恩》，这部烜赫一时的神作让当时仅是新人的威尔斯一举成名。在此之前，威尔斯与大制片厂始终保持距离，他确实拒绝过许多表演的邀约，甚至放弃过大卫·塞尔兹尼克（David O. Selznick，《乱世佳人》制片人）的编剧部门为其提供的一跃成名的大好机会。直到1939年7月，威尔斯才接受了雷电华电影公司（RKO，Radio-Keith-Orpheum Pictures，好莱坞鼎盛时期五大电影公司之一）那份在创作自由度上堪称业界奇迹的诱人合同：在两部剧情片中自由地编剧、制作、导演及表演。
威尔斯虽是好莱坞的新人，却不能算是电影行业的新人。青少年时期他就曾多次尝试将戏剧搬上银幕。作为莎翁戏剧的忠实粉丝，他曾拍摄《第十二夜》中的部分场景，也曾与他人合作执导采用单盘胶片拍成的短片《时代之心》(The Hearts of Age)，那时候威尔斯最诱人的胶片实验其实是从麦克·塞纳特（Mack Sennett，美国默片时期喜剧片先驱，曾发掘了卓别林）的早期无声喜剧中吸取灵感的。
《约翰逊的信》 （Too Much Johnson ,1938）剧照
这部在1938年利用十卷35毫米胶片拍摄的作品使威尔斯第一次踏入拍电影的专业领域。当时，年仅23岁的威尔斯已是美国数一数二的剧场导演，他执导的“伏都教版”《麦克白》（“voodoo” Macbeth）、法西斯主义的《凯撒》（Julius Caesar）以及引发争议的左派音乐剧《大厦将倾》（The Cradle Will Rock）都曾在曼哈顿产生暴雨骤雨般的轰动效果。
但戏剧已经不能满足天赋异禀的威尔斯，他注定要在更多的领域施展自己的惊世才华。他最近的戏剧作品是1894年的一出叫做“约翰逊的信”的闹剧。在这部戏中，威尔斯一直以来的合作者约瑟夫·科顿（Joseph Cotton）扮演了一个与有夫之妇偷情的男人。其情人赫赫有名的丈夫后来一路追逐他到古巴的庄园。大概是受到早期电影的启发，威尔斯想出了新点子：要将戏剧的现场表演与电影相结合。总共时长40分钟的拍摄好的影像片段被用作这部戏剧每一段场景的开场序曲（本剧一共三节，三个不同场景）。
这段影像材料长期以来都被认为已经丢失。直到2008年才重新现身于意大利，并被证实的确与那部戏剧相关。威尔斯的早期作品，无论是戏剧还是电影，都已显现出其天赋的两个突出特质：其一，他能激发他人的潜力，促使他们迈向自身演艺生涯未能企及的高度；其二，他能识别各种媒介最独一无二的表现形式，并采用最有效的技术手段将其淋漓尽致地表现出来。
换句话说，《约翰逊的信》令人震惊地预见了威尔斯的视觉天赋：从一开始他就在像电影导演一样思考，他不是用摄影机去记录舞台剧，而是做一件只有摄影机才能够完成的事情。
这点主要体现在于威尔斯的对场景的选择。影片中一众极具风格的建筑物能清楚地显示拍摄地是在曼哈顿下城区。主人公们或是奔跑于各个角落，或是在窗台上蹿下跳。其中最突出的莫过于一场追逐戏，科顿故意为难追赶其后的哈罗德·罗伊德（Harold Lloyd），悬在楼顶边缘的同时摇晃着扶梯。此外，威尔斯将这两个人物攀登悬崖并在采石场之间打斗等发生在古巴的场景都营造出强有力的景别和气势。
威尔斯的视觉天赋主要体现于他对场景的选择
但这并不仅关乎场景选择，更在于威尔斯通过与摄影师保罗·顿巴（Paul Dunbar）的合作如何拍摄这些场景。他对于电影语法，如特写镜头、中景等的基本感知并无特别，但他的全面的视觉审美能力是毫无疑问的。
这个电影片段充满了奥森·威尔斯式的独特画面：阴暗天空的背景衬托出靠岸船只的剪影；由建筑物的几何构图凸显主角处于危险中的鸟瞰画面；状似蜘蛛网的水管道或者双重螺旋形的安全梯；再或是经由站立围观的男人们岔开的双腿而构图形成的游行队伍。人物动作总是发生在多层次的空间和恰到好处的景深（depth of field）中。
威尔斯喜爱并擅长制造令人晕眩的垂直效果。这不仅在于屋顶或悬崖追逐的塑造，而更在于他使用了剧场导演几乎不可能做到的（overhead perspective）平面俯拍视角。此片中主人公在摇摇欲坠的集市箱堆之间的追逐戏预示了之后《公民凯恩》中一个似曾相识的场景：凯恩兴建的Xanadu宫殿里也批量堆积着包装箱。
威尔斯因为这部《约翰逊的信》而爱上剪辑。当时他一边在酒店剪片，一边斟酌如何安排舞台布景元素，还在考虑开始一档引人注目的新广播节目。据说威尔斯太过沉迷于这个创作的过程，就算底片着火也没能使他离开房间。已完成的剪辑片段显示出他对惯常剪辑技术的熟练掌握，从交叉剪接（cross-cutting）到后期剪辑的特技效果，比如跳接（jump-cut）或无缝剪辑（invisible cuts）他都能应用自如，还凸显出了他对爱森斯坦的蒙太奇理论也充满热情。
由于短期内无法解决的版权纠纷和这部戏演出所在的康涅狄格剧院的技术设备问题，这个影像段落在1938年从未有机会与观众见面。这部戏也未能在纽约公演。奥森·威尔斯的首部影片同时也是他首部未完成的作品。不管如何，短短几个月后，由威尔斯担当主播的广播剧《世界大战》（The War of the Worlds）播出，并迅速占据了头版头条。威尔斯的名字一夜之间家喻户晓。此后不久，便有许多来自好莱坞的邀约投向当时年仅23岁的威尔斯。
