15世纪80年代初，达芬奇离开佛罗伦萨，成为米兰的宫廷画师，最终没能完成这幅宏篇巨作。但从这幅草图中却可以发现画家的一些特质：缓慢、理智、犹豫，以及想象力的广度和深度。破败的建筑、驰骋的骑兵，还有那似乎看透一切的眼睛。我们看到了一个真正的达芬奇，一个思想家，用隐约的暗示和人与自然强烈的共置捕捉着整个宇宙的蛛丝马迹。
《岩间圣母》（The Virgin of the Rocks）第一幅，1483年-1485年
在这里，我们看到了达芬奇个性的另一面：异端邪说。他真如瓦萨里在1550年所写的那样，是“异教徒，不相信任何上帝吗”？在这个奇特而神秘的景象中，他无疑是在玩弄基督教的传统。把圣母玛利亚、耶稣和施洗约翰画在岩洞里是他开创的先例。即便没有历史记录和他画的草图，也没有人能创造这样一幅超现实的景象，他运用了自己惯有的方法：一直盯着墙上的痕迹，直到看见奇怪的面孔、画面的场景。玛利亚搂着约翰而不是耶稣，天使也指着约翰。这幅画的教会赞助人直接拒绝了这一将基督边缘化的企图。
《音乐家的肖像》（Portrait of a Musician） 1486年-1487年
达芬奇不单单是画眼睛，他还研究眼睛。在他的笔记本中记录了一些关于视觉的研究以及眼睛与大脑相联系的解剖图。画中这位年轻人的棕色大眼睛就很好地体现了这一点，也反映了他无与伦比的绘画天赋。一头卷发也是画家的自我展现。瓦萨里在1550年写道，达芬奇喜欢有着长长卷发的美男子，就和这位音乐家一样。除此之外，这幅画的其他部分就显得有些一般，要么是草草完成，要么是由助手完成的。
《圣耶若姆》（Saint Jerome)1488年-1490年
