一九三六年初，毕加索遇见了新女伴朵拉。玛尔（Dora Maar），翌年他开始与玛莉。德雷莎和朵拉二人同时交往，他津津有味地用同一背景、同一姿态表现这两个女人。《戴贝雷帽、穿格子裙的女子（玛莉。德雷莎。沃特）》中，毕氏刻意模糊了来自两位缪思的两种风格，还在主角玛莉。德雷莎的脸部后方描绘“另一人”的黑色剪影，凸显内心的矛盾与犹豫。苏富比专家认为画风更接近他以朵拉为灵感的作品，画中黑影更是他移情别恋的标记。
这幅尺寸为55×46公分的画布油彩，由毕加索本人收藏至一九七三年逝世，毕氏家族才将其易手予私人藏家珍藏，从未在拍卖市场上出现，仅于一九八六、二○一三年分别在瑞士、西班牙展览。此次作为苏富比伦敦“印象派及现当代艺术晚间拍卖”领拍之作，虽估价待询，相关人士估计约三千六百五十万英镑（约五千万美元）。
移情别恋 内心矛盾
虽说近年拍卖市场以玛莉。德雷莎为主角的作品并不少见，但苏富比专家称，与本次拍卖这幅视觉效果相近、凸显女子悲痛情绪的油画实属罕有。例如尺寸61×57公分、与今次拍品同一天（一九三七年十二月四日）绘製的《戴帽子和毛皮领子的女人（玛莉。德雷莎。沃特）》，现藏于西班牙加泰罗尼亚国家美术馆。另一幅尺寸65×54公分、作于一九三八年一月，以相同姿势描绘朵拉的《女人半身像（戴髮网的女人）》，二○一五年在纽约佳士得由香港藏家以六千七百四十万美元竞得。
《戴贝雷帽、穿格子裙的女子（玛莉。德雷莎。沃特）》拍前在香港（即日起二月二日）、台北（二月六至七日）、纽约（二月十二至十四日）、伦敦（二月二十二至二十八日）公开预展。
