尼古拉斯·罗伊格在《第29轨》（Track 29，1988）里把加里拍得极漂亮，不输青春颜值鼎盛时期的小李和皮特，完全符合女主角性幻想对象这一设定：儿子与情人合一，纯真又危险。他弹钢琴演唱“母亲”的场景，纯情又诱惑，正如加里自谦所言，他能把搞音乐的架势演得很好。后来的《染血罗密欧》（Romeo Is Bleeding，1993）、《红字》（The Scarlet Letter，1995）之后，我们很少能看到加里的情郎形象了。
《会社》（The Firm，1989）也许是加里第一个暴力控制狂角色，他想组队去欧洲杯为国家队加油，却卷入足球流氓社团争斗，最终以不幸换回一个光明而荒诞的结尾。这部戏把英国足球流氓拍得真切。饰演他妻子的莱丝利·曼维尔是加里第一任妻子，今年也因《魅影缝匠》提名奥斯卡最佳女配角。
奥利弗·斯通的《刺杀肯尼迪》（JFK，1991）是加里参与的第一部好莱坞大制作。全世界绝大部分人看不到官方“认证”肯尼迪案杀手里·哈威·奥斯瓦多的资料，剧本里对他描述也少，加里只能拿着斯通给他的机票和联络名单，做些个人调查，比如去见奥斯瓦多的妻子和两个女儿。最终，我们接受了这个疑似“替罪羊”的奥斯瓦多。
整个1990年代，加里跟各位大导合作不少名片，获得主流成功，尤其几个变态角色，深入民心，比如斯坦斯菲尔德，尽管他在同年的《不朽真情》（Immortal Beloved）里，将斯坦钟爱的贝多芬演绎得令人感动。贝多芬在耳聋的寂静中指挥乐队首演《第九交响曲》（欢乐颂），一边回忆童年，被酗酒父亲暴打，逃至大自然的水与星光之间求得安慰，这场心灵袒露，使贝多芬受到的伤害和他对别人的伤害，全部获得宽恕。加里的表演，是这个杜撰故事最大的亮点。
《轻狂岁月》（Basquiat，1996）里，加里依然在做艺术家，导演朱利安·施纳贝尔请他在这部追忆尚-米榭·巴斯基亚、安迪·沃霍等年轻时代友人的传记片中饰演施纳贝尔自己，一位画家。沃霍的扮演者是加里从小仰慕到大、结为知交的大卫·鲍伊。他俩一起录歌，加里露出演唱真功夫，后来他还在鲍伊的音乐录影《The Next Day》里扮演邪恶教士。而鲍伊会故意给自己的粉丝签名“加里·奥德曼”。
《第五元素》里饰演大反派左格
加里接《真实罗曼史》（True Romance，1993)之前，导演托尼·斯科特只是告诉他，这是塔伦蒂诺的本子，这个角色是个白人，但他认为自己是黑人，他是个皮条客。加里就接了。这角色戏份不多，却残暴得很抢眼。《空军一号》（1997）里效忠于独裁者的飞机劫持者，在加里眼里很蠢，但他的存在感足够与哈里森·福特抗衡。《第五元素》里想要毁灭世界的大反派好似荒唐小丑，贴合吕克·贝松想要的漫画感夸张。参演此片，只是他回报吕克·贝松的方式，后者曾帮加里作品《切勿吞食》（Nil By Mouth，1997）筹钱，当制作。
拍与真实生活相关的电影，是加里一直想做的事。他当时感觉，自昆汀·塔伦蒂诺的《落水狗》以来，电影业风向有变化，渐渐是一部电影模仿另一部电影，不再是模仿生活。他想讲述他从童年到少年所知晓的伦敦东区，那个地方，在他离开那么多年之后，没太大变化，年轻人依然厮混在酒吧，随意谩骂，吸毒、酗酒依然常见，街上和家庭里依然随时会发生暴力……他不拍晴天，想做“彩色的黑白影片”，那就是他记忆中灰色、阴惨的城市色彩。
加里曾长期与自己的酗酒问题搏斗，早年离开他的父亲虽不曾家暴妻子，却死于酗酒。片中有不少触目惊心的场面。母亲陪儿子买完海洛因，不安、担心又无奈地回头看坐在车后排的儿子煮毒，注射，她的要求只是请他不要做得太引人注目，她的另一个孩子，就快被酗酒的丈夫毒打到住院。加里知道酗酒、吸毒这些底层恶习会如何将人拉到更低的生活，恶性循环，但又理解、同情他们。摄影随男主雷·温斯顿的十分钟独白轻微移动，我们进入家暴男的内心，他也有过以酒吧为家的不堪父亲，父亲死时，他才第一次对父亲说“为什么你从来都不爱我”，他成了新的坏父亲，一代又一代英国人……
真实、真诚的《切勿吞食》为加里带来荣耀，女主凯西·伯克获得戛纳影后，温斯顿则片约不断，狗爹自己却不能为他写好的类似风格的新剧本找到投资，没有足够的条件和创作自由，他宁愿不开拍。
《暗潮汹涌》里饰演议员伦尼昂
《暗潮汹涌》（The Contender，2000）和《汉尼拔》之后，他度过成绩配不上他选片眼光的十年，除了哈利·波特、蝙蝠侠这两个系列让狗爹赚了些轻松容易的钱——温暖慈祥、洞察力强、富有正义感的戈登警察局长接近他本人。彼时的他，需要这样的幸运，婚姻再次失败的狗爹，不仅破了产，还是辛苦拉扯两个孩子的单亲爸爸，不能出远门拍戏。
除了继续赚商业片的高片酬，自《功夫熊猫2》（2011）开始，熟悉的狗爹又回来了，一个变态孔雀被他配得声音变化多端，性感磁性。声音的确是他进入角色的关口，此外还有化妆、造型等外部形象。为了《锅匠，裁缝，士兵，间谍》（2011），狗爹增了肥，更像个“坐着的角色”，间谍乔治·史迈利。
《锅匠，裁缝，士兵，间谍》里饰演间谍乔治·史迈利
最近跟凯特·温斯莱特的对谈中，狗爹提到他最有挑战的角色是史迈利，这个外表看起来普通乏味、个性平平的人，令他怯场怯到睡不着吃不香想打道回府，要找医生开药调整情绪，一到剧组，发现自己自然入戏——狗爹哪还能担心自己演不出魅力……结果是他第一次获得奥斯卡最佳男演员奖提名。
奥斯卡大捷，这个不在意虚荣与名利的演员，获得了早该获得的主流认可。但愿这是个起点，正如狗爹总在访谈里回答的，他最好的作品，永远是下一部。
