陶渊明最后终于退出官场，固有家族地位实际不高故而不致显达及对乱世的厌倦，而眼见刘裕日渐强大，不奈世间阶级与风习的转趋，也是观察陶渊明退隐田园不能不加以注意的大的历史背景。
陶渊明扶醉图 元 钱选 绘
陶渊明故事图 明 陈洪绶 绘
想起陶渊明,“采菊东篱下,悠然见南山”的形象大概立刻就会浮现出来：这是一位遵从自己心愿而归隐田园的诗人。
不过，就一定是这样的吗？一般，人们记忆之中，诗人的归隐，与“不为五斗米折腰”的故事不可分割：陶渊明正在彭泽令任上，督邮来巡视，县吏告诉诗人“你得整衣束带去见他”；诗人一听，叹曰：“我不能为五斗米折腰向乡里小人！”于是挂印而去。可这个生动的场景，出现在后代史书《宋书》里，陶渊明自己可不是这么说的。他的那篇名文《归去来兮辞》的序里只说自己出来做官是因为家里穷，要钱，可有了钱的官场生活与自己的本性不合，所以也很难受，“深愧平生之志”。这时恰好他嫁到武昌程家的妹妹死了，他急着去吊唁，所以就离职而去了。如果我们相信诗人的自述，那他不是挂冠直接回家的，而是首先从今天九江那儿的彭泽，溯江而上跑武昌去了。一件事，不同的说法，道理其实简单：人们最熟知的，未必就是事实，而事实是什么，真得多想一想。
一想，就有许多可议。其实诗人之率性而不负责任，不是头一回了。陶渊明也不是只做了彭泽令这一任官，他最早出仕，是任所谓“江州祭酒”，这官名很可能是“祭酒从事史”的省称。据《宋书·百官志》这是“分掌诸曹兵、贼、仓、户、水、铠之属”，职事琐屑得很。加上这时候的江州刺史是王羲之的儿子王凝之，诗人与这个傲慢的王家子弟大概也不投缘，《宋书》里记载他“不堪吏职，少日自解归”，“少日”就是没多久的意思，虽然我们不知道究竟有没有短过彭泽令的八十天。诗人之所以能一再地一不高兴就甩手而去，当然有他的资本，可想而知，他有一定的依凭，是有些家底的，即使到最后他归隐田园的时候已很落拓，也还有“方宅十余亩，草屋八九间”（《归园田居》其一）。而另一方面，诗人熬到差不多三十岁出来做官（陶渊明的年寿有许多的不同说法，从五十多到七十多都有；这里就照最早也最通常的六十出头计，生年在公元365年），担任的却是事务琐杂的职位，在当时他只能算是地位不高的寒素之士，大约也是可以肯定的。
前面提到的还有一节也值得稍加留意：陶渊明丢开彭泽令的位子跑去武昌吊唁妹妹，诗人的家不是在庐山脚下吗？他的这位程氏妹（过去一般认为他们是同父异母的兄妹，可也有学者认定他们就是亲兄妹）怎么远嫁到武昌了？说起来，武昌当时属于长江中游的荆州地界，那里可是陶家早先尽显荣光的地方。
荆州在中古时代具有极重要的地位，东晋一代，更可谓举足轻重，以其踞长江中游之势，往往与下游建康的中央形成对峙。那个时候，曾任荆州刺史的，前后二十余人，东晋最后那些年的乱局时期不计，大抵都是东晋秉执权势的世家大族，如琅琊王氏家人占有该位置十年，外戚庾氏兄弟连着据有十年，桓氏更断续有四十余年。这些人物里面，除作为外戚的庾氏兄弟，某种程度上代表了皇室的势力，与时据中枢的名相王导形成抗衡，其余的王敦、桓温、桓玄等，皆有抗衡中央，乃至不臣之意。陶氏家族的历史上，陶渊明最崇敬的曾祖陶侃，也曾是东晋荆州历史上举足轻重的人物，在王氏和庾氏之间，他任刺史差不多十年。可以说，荆州曾是陶家势力甚大的所在。虽然我们不清楚陶渊明的这位妹妹嫁在武昌程家的原委，但很可能并不是偶然的。即使是陶渊明本人，荆州也是他一生经历中非常之重要的一个地方。这就得说到诗人的第二次出仕了。
