对于从事外贸代理业务的大清行商来说，全部的贸易机会都寄托在洋商身上，这里充满着激烈的行业竞争。而伍秉鉴首先做到的，就是“征服”了洋商。
当时，行商与外商的交易虽然数额巨大，但双方的贸易经营全凭口头约定，从不用书面契约。1805年，外国商号按照约定运到广州一批棉花，货到港后发现是陈货，行商们都不肯碰，然而伍秉鉴却收购了这批棉花，也因此亏了1万多元。
有人因此认为他“天生性格谦恭顺从”，并以习惯思维揣度他面对洋商“胆小如鼠、懦弱无能”，但事实上，伍秉鉴却凭借这样的做法广结善缘，与许多洋商建立起私人的友谊，而且彼此信赖——这种相互信任在无契约基础的贸易交往中所起到的作用是尤为关键的。
在西方人眼中，伍秉鉴“诚实、亲切、细心、慷慨”。一位欠了伍秉鉴7.2万银元的美国波士顿商人，因为经营不善无力偿还债务，欠款在身，离家多年却不能回国，伍秉鉴撕掉了借据，让他放心地回国。其实，伍秉鉴在经营中是工于心计的，有记载说，他从存放在英商行号的百余万元期票中计算出的利息，与英商兑付时的数目不差分毫，这让当时的外商极为惊讶——这也是双方相互信任的重要基础。外商们都把精明而大度的伍秉鉴看成最可靠的贸易对手，尽管伍家的怡和行收费较高，但仍乐意与他交易。
在一些外商的日记、笔记中，伍秉鉴是个不苟言笑的人，熟悉他的外商都说他“一辈子只讲过一句笑话”。不懂得幽默不要紧，伍秉鉴在外国人眼中仍然充满人格魅力，“在诚实和博爱方面享有无可指摘的盛名”，被看做是一位非常值得信赖的商业伙伴。当时与广州贸易往来的重要客户之一便是大名鼎鼎的英国东印度公司，公司大班在每年结束广州的交易前往澳门暂住时，总是将库款交给伍秉鉴经营，公司有时资金周转不灵，还向伍家借贷。
