丘吉尔的父亲伦道夫·丘吉尔勋爵和他的母亲珍妮·杰罗姆的合影
但是，这个出生在更衣室里的贵族后裔并没有得到所有家庭成员的祝福，其中就包括布伦海姆宫的主人，丘吉尔的祖父。丘吉尔的父亲不是长子，丘吉尔的伯父布伦德福则是以长子的身份继承马尔巴罗第八代公爵，而布伦德福只有一个儿子，并且身体很孱弱，如果这个继承人有个三长两短，那么按照传统，马尔巴罗家族的爵位和领地就应该传给这个更衣室里出生的婴儿了。1895年，在丘吉尔的这位堂兄娶妻时，老公爵夫人对新娘指令说：“您的主要任务就是生儿子。”丘吉尔的堂嫂果然不负所望，完成了这个历史使命，这样，丘吉尔也便失去了成为马尔巴罗公爵的可能。
在古老的贵族遗风盛行的英国，有爵位的贵族家族成员便不再有领导政府的机会。假如温斯顿·丘吉尔继承了马尔巴罗家族的爵位和领地，那么他的政治活动、社交圈子以及可涉足的“领地”也只能局限在上院的框框之内，日后的他也就不会有大展宏图的机会了。
丘吉尔诞生在贵族家庭，虽然物质生活较为优裕，但童年却难说有多快乐。在英国的上流社会，贵妇们往往是管生不管养，丘吉尔从小便由一名叫埃夫列斯特太太的保姆抚育。而留在丘吉尔心目中的父亲“只是一个板着面孔，令人望而生畏的人”；对于母亲，“我深切地爱着她——但却是从一段距离之外”。小丘吉尔孤僻、独立、桀骜不驯的性格，或许与从小就缺少父母之爱有关。
