“卡夫卡是最早感受到20世纪时代精神特征的人。现代人很多时候是借助卡夫卡的眼睛认知世界的，卡夫卡的困境就是现代人的困境。”
在《从卡夫卡到昆德拉》中，北京大学文学院教授吴晓东曾提到，在任何“20世纪最伟大的小说家”评选中，排在前三位的都是卡夫卡、普鲁斯特和乔伊斯，而卡夫卡差不多总是排在第一位——文学没有公认的标准，但评论界对卡夫卡在文学史中的地位几乎没有争议。
在《从卡夫卡到昆德拉》里，吴晓东把20世纪的现代主义文学特质归纳为“反叛性、先锋性、实验性，颠覆现有文学规范”。现代主义文学的另一位代表人物米兰·昆德拉则说：“小说的精神是复杂的精神。”这也表明了现代主义文学家的创作倾向：展现人与世界的复杂性和不可阐释性。
在今天，知晓卡夫卡这类现代主义作家的人很多，但真正阅读他们作品的人很少。
“20世纪的现代主义小说使小说走上了一条艰涩、困难的道路。”吴晓东认为，卡夫卡的小说大多是不容易阅读和理解的，“我最喜欢的是卡夫卡的随笔和格言，充满了悖论的思考和复杂的智慧。他的一些短篇小说，如《在流放地》、《乡村医生》、《饥饿艺术家》和《猎人格拉胡斯》等，则充满了谬论性、复杂性和不可索解性，对读者的智力和思想力都构成了巨大的挑战。”
这种写作特点造成的结果就是，在今天，知晓卡夫卡这类现代主义作家的人很多，但真正阅读他们作品的人很少，能读得下去的就更少之又少了。
包括卡夫卡在内的现代主义文学家的创作都不符合英国作家艾略特对经典的评价标准。艾略特认为，经典最重要的特质就是“成熟”，而卡夫卡们的作品追求的就是一种“不成熟”。
包括《城堡》、《美国》等作品在内，卡夫卡的很多小说都是“未完成”的，他笔下的故事和人物常常没有一个可被辨认的结局，留有巨大的遐想空间，这也是卡夫卡的作品被以各种形式反复解读的原因。
在吴晓东看来，艾略特的评价标准既是指写作上的成熟，也是价值体系的成熟。但在卡夫卡的时代，西方既有的、成熟的文化价值体系正面临崩溃的局面。所以，卡夫卡的作品即便是成熟的，也与传统的文学评价标准不符。
“当卡夫卡在自己的时代无法洞见历史远景时，他就拒绝给出一个虚假的乌托邦愿景，在小说的叙事层面就表现为一种‘未完成’的形式。卡夫卡追求的某种‘非成熟’性”，是文化和价值的悬疑和断裂。但随着卡夫卡的被经典化，他实际上也贡献了另一种‘成熟’的经典尺度。”吴晓东说。
从卡夫卡的日记和书信中可以看出，为了追求绝对自由的个人写作空间，他几乎一生都徘徊在欲望和对抗欲望之间。
卡夫卡曾两次订婚，又两次因为害怕婚姻毁掉他的写作而取消婚约。他渴望关照与爱抚，却害怕被温暖剥夺了写作的灵感。
“他的过度的自我保护和防范的心理机制甚至可以看成是一种疾病。”吴晓东说，卡夫卡在去世前一两年曾写过一篇名为《地洞》的小说，小说的叙事者“我”是个精心营造地洞的小动物，对自己的生存处境充满警惕和恐惧，“即使是从墙上掉下的一粒沙子，不弄清它的去向我也不能放心”。
卡夫卡就是这地洞中的老鼠。他在给未婚妻的一封信中写道：“我最理想的生活方式是带着纸笔和一盏灯待在一个宽敞的、闭门杜户的地窖最里面的一间里。饭由人送来，放在离我这间最远的、地窖的第一道门后。穿着睡衣，穿过地窖所有的房间去取饭将是我唯一的散步。”卡夫卡追求的是一种完全服务于个人写作的生活。
