2007年初，梁冬再度转身，投身国学事业。他与国学专家搭档的《国学堂》节目，从电台转战电视，另一档“轻松打通经济生活任督二脉”的电台谈话节目《冬吴相对论》，都做得风生水起。
投身中医国学事业
自《国学堂》与《冬吴相对论》之后，梁冬并没有带来更多新作，只是在2014年的《最强大脑》第一季中客串了一把评委。
这些年媒体人梁冬到底在做什么？2010年，梁冬创办正安康健正式投身中医事业。实际早在离开凤凰卫视之际，梁冬就有过投身中医的打算。
在凤凰卫视时，因为身体不好，梁冬看了很多中医书籍，接触到了《思考中医》这本书，感受到了中医的智慧和力量，于是联系了作者刘力红先生。
再后来，梁冬的妻子得了一场病，连咳带吐带拉，病了二十多天，一直不好。“正好，刘力红老师和李可老师云游到了广州。两个人就像武侠小说里写的一样，分别把着她的左右手诊脉，然后两人对视一下，开了一个方子：麻黄附子细辛汤。两点钟吃下的药，四点钟就好了，完全跟没事儿人一样了。”梁冬曾在接受采访时表示。
这些事坚定了梁冬要学中医的信心，他把它们看成是生命的启示。此后，一个偶然的机会，梁冬认识了广东省中医院院长邓铁涛老先生，并拜他为师。
此后，梁冬的正安中医诊所在北京开业，他对这家诊所的解释是，“生命，是一股流动的气，它需要我们倾听、等待、每日培养，直至你发现生命的能量充满身体。这里是一家尊重生命的新古典中医诊所。”
“我觉得，我的人生使命就是传播中国文化和中医，让更多的人学会了解自己和家人的身体，能够有效地管理自己的生命资产。”
如今的“正安中医”，既有医馆给人看病，也做《国学堂》、《冬吴相对论》这样的节目，还有正安生命资产管理学院面向中医、国学爱好者，以及企业客户提供定制化的课程及讲座服务。
梁冬甚至还打算建一些像学校一样的养老院，让中国现在的中年人，也是未来的老年人，重新学习那些他们在学校里没有学习过的东西。
实现心灵自由只需要“一被子”
梁冬最近一次的事业转折，则是他在喜马拉雅上做了一门音频课程《梁冬私房笔记：庄子的心灵自由之路》，他把课程定义为解开时下人们焦虑与困惑的钥匙，“不要害怕没有机会飞，而应该害怕给你机会飞的时候还没准备好。”
为什么要讲庄子？梁冬在给粉丝的公开信中表示，庄子代表了一种中国人对于追求自由的共愿。许多中国人，或多或少的都感受到了一种不自由。其实这是人类的普遍命题。所以，自由这个话题，它永远就是个远方，就跟诗一样，诗和远方，那就是个方向。
在梁冬看来，每个人心中都有一个属于他的庄子。“一些人生的基本问题，比如说宇宙的起源，人类的起源，我们人到底应该如何活？到底什么是我们人生的意义？这些问题，都是庄子要讨论的。如果你有庄子这一个意识代码，在你的底层里面装着，你就会自然而然的拥有一种不怕无聊、不怕孤独，不在乎财富多寡的一种状态。”
因此，梁冬认为，不同的人通过阅读、了解庄子，能够获得不同的体验，例如，修行者能够在读庄子的时候，把自己在修行过程当中，种种的生理和心理体验、反应，拿来和庄子的文章一一对应，这也不失为一种乐趣；世俗之人在读庄子的时候，可以让自己回到一个精神的港湾停泊。
梁冬曾经发起过这样一个实验：“让任何人随口说出自己所知道的成语。”实验的结果却让人出乎意料，大多数人所能说出来的成语竟然有一大部分出自于庄子，由此可见庄子给国人的影响实际上已经非常深远。
