美国人的预感变成了事实。费正清从教员变成情报员仅仅4个月，珍珠港事件爆发。不过，美国把主要战略对手定位为德国人，并未选择立即报复日本，而是设法让中国拖住日本。为此，美国需要加强与中国的联系，华盛顿各机构都感觉有必要在中国重庆设立派出机构，情报口也不例外。在这一大背景下，1942年9月，费正清作为单位驻中国代表，第二次来到中国。他的公开身份，是美国国务院文化关系司对华关系处文官、美国驻华大使特别助理。这一次，他在中国待了1年多，不仅更进一步了解了中国，而且在很大程度上改变了他对中国政治的态度，注意到了共产党的力量不可小觑。
1945年10月，费正清以美国新闻处驻华总办事处主任的身份第三次来华。不过，他待的时间不长，一年不到便又返回母校任教。再后来，他创办了哈佛东亚研究中心（如今赫赫有名的费正清研究中心），成为整个西方研究中国最权威的学术重镇。
费正清第四次赴华，则要等到25年之后了。1972年2月尼克松访问中国破冰后，周恩来邀请美国有关机构访华。费正清非常想念中国的老朋友，于是率历史专家团访华，开启了第四次中国之行。物是人非，一些旧人的故去（如梁思成夫妇）让他有些伤感，而且中国尚处的特殊环境也让他有些压抑。但他仍然看到：“一个勤奋工作的民族在毛泽东主席的领导下，正在建设一个新生的国家。”在人民大会堂的一个小厅里，周恩来专门接见了费正清一行，而且会谈时间长达11个小时，被费正清认为是“来中国旅行的高潮。”
7年后的1979年，中美正式建交。同年8月，美国副总统蒙代尔访华，邀请费正清随行。此时，中国的政治环境发生了根本变化。费正清也想看看中国的新面貌新气象，于是第五次踏上中国的土地，到北京、西安和广州进行了10天的访问。当时，邓小平正大刀阔斧地拨乱反正。见此，费正清感到很欣慰，觉得中国又有了希望。
与中共领导人的交往
1972年，费正清夫妇与周恩来和乔冠华在北京合影。
费正清前3次在华期间，主要和国民党打交道，虽然与共产党的接触不多，却在他心中留下了深刻印象。
费正清接触最多的中共领导人是周恩来。第二次来华期间，他开始了与周恩来的交往，当时，周恩来是中共南方局书记。费正清结识周恩来的过程有些曲折：先是通过自己在哈佛的学生、《时代》周刊著名记者白修德牵线搭桥，认识《大公报》女记者杨刚，又通过杨刚认识周恩来的新闻发言人、英语超级棒的龚澎，然后又通过龚澎才认识了周恩来。
费正清见过不少中国人，可以说阅人无数，练就了识人的本领。他这样回顾在重庆八路军办事处与周恩来的第一次见面：“周恩来作为领袖人物的超凡魅力，在初次见面时就打动了我。在我面前出现的是一位长着浓眉而英姿勃发的代表民众的政治家。他具有十分罕见的才智和天赋以及当机立断的才能。”他还仔细观察了周公馆，发现臭虫或许会从顶棚上掉下来，甚至雨水会打湿床铺，但“虔诚的信仰依然如故，使人感到它能将这个沉睡的国家唤醒。”
费正清第二次见到周恩来，是抗战胜利初期。由于重庆谈判比较顺利，周恩来打算设宴感谢居间协调的美国人，费正清从中推动出过力，自然在受邀之列。1946年1月上旬，答谢宴安排在当地的胜利酒店，摆了两桌。费正清的回忆现场感十足：“周恩来坐在一桌上，八路军总参谋长叶剑英将军坐在另一桌。他们两人精力充沛，神采焕发。周恩来带头唱歌，我们大家随即跟着合唱，叶剑英用筷子敲打着桌子和玻璃杯来打拍子。他们唱的是延安的歌曲。”共产党人唱完，轮到美国人唱，他们也想找一首“雄壮而生气勃勃”的歌，却发现美国当时的流行歌曲总是甜滋滋、软绵绵或者充满感伤，最后只得选择南北战争时期的一首歌。显然，费正清看到的周恩来，其实代表了充满自信的共产党。26年后，当费正清应邀来华与周恩来见面时，两人叙旧，对此事都记忆犹新。周恩来还笑言：“我想我不会唱得太多吧！”
