它讨喜、吉利，明清画家常把猴、蜜蜂和马画在一起，意为“马上封侯”；还有画老猴背小猴的，意为“辈辈封侯”；画一猴背五猴，意为“五子登科猴”。
它还有难得的浪漫气质。北宋猴画大家易元吉等都画过“猴子捞月”，虽然这个故事在寓言里被当成不切实际，但用今天的眼光看，堪称一种诗意的审美行为。
不过，各种风格里，现代人最喜欢的应该还是“萌萌哒”，东京国立博物馆官网上“最佳猴子”投票数最多的《猿猴图》，画里的猴子十分呆萌。
最滑稽的猴子——声名狼藉的交际花、妓女的代名词。
西方国家里，法国应是为数不多对猴题材创作形成艺术支流的一个。17世纪末，让·贝然在自己的装饰设计中引进中国素材，开创了“Singerie”，即猴形人物绘画，这些作品中猴子穿着人的服装，模仿人做事。
在法国艺术家笔下，猴形人物是滑稽的代言。《举枪的猴形人物》(Singerie with Gun)是典型的一幅作品。画面上的毛猴穿着法国军服，手举毛瑟枪瞄准射击，看起来冠冕堂皇、煞有介事，却还是露出了屁股上的长尾巴。
18世纪的欧洲流行中国风。1735年，克里斯托夫·休耶为波旁公爵创作了十大幅猴形人物画，画中的猴子穿上中国衣袍，造型夸张。对那时候的欧洲人来说，中国风必然要有猴子，哪怕只是点缀。1755年英国作家约翰·夏比尔在《英国书简》一书中挖苦了这批“中国风”作品：“放眼望去，几乎皆是中国之物……家居中的每把椅子、桌子、镜子的围框，等等，都必须是中国的：墙上贴满的是中国壁纸，上面画满了根本就不像是上帝所造之人的人物，在一个谨慎的国度里，这样的人物根本就不应当让孕妇看到。”
即使与对中国令人啼笑皆非的解读无关，法国绘画中的猴子也是可笑的。卢浮宫博物馆藏有18 世纪画家夏尔丹的《猴子画师》（Singe Peintre）和《猴子古董商》（Singe Antiquaire），两只猴子都穿着当时的流行服饰，翘着二郎腿，一只对着石膏像有模有样地画画，另一只翘着兰花指、拿着放大镜，一本正经地观察古钱币。夏尔丹用猴子影射人类，分别讽刺了皇家艺术学院那些只会模仿的画家，以及一窍不通又不懂装懂的“古董大师”。
到了1880年代，“母猴”在法语中还被附加了妓女的含义。1886年，印象主义画派画家修拉的代表作《大碗岛的星期日下午》在巴黎展出，轰动一时。那幅画描绘了人们在塞纳河畔悠闲度假的场景，画面右下角是一对衣冠楚楚的男女，女人打着太阳伞，用皮绳牵着一只卷尾猴。
一些说法是，修拉想借猴子暗示两人不正当的男女关系，当时巴黎的妓女流行养猴，纨绔子弟们也喜欢这种宠物，猴子常被作为品行败坏的象征。不过，修拉本人并没有给出官方解释。“我只是用自己的方法创作了绘画，如此而已。”他说。
最温柔的猴子——陪伴与守护，驱赶肉体和灵魂的痛苦。
一幅自画像上，弗里达·卡罗眉毛浓密、发色偏深，她的长发盘起，顶上簪着蝴蝶和热带花朵，脖颈上是一圈枯萎的荆棘，左肩上看起来像黑猫的动物目光逼人，右肩上的黑色幼猴则平和许多。
另一幅，弗里达的头饰去掉了，猫也不见了，只有那只熟悉的小猴还停留在她右肩，亲昵地伸手搂着她的脖子。还有一幅，画面上的猴子总共有四只，密切地围绕在她的前后左右。
这几幅画是墨西哥女画家弗里达的《与猴子在一起的自画像》，她一生创作200多幅作品，绝大多数是自画像。不过，画像里的她总是板着脸，没有什么表情，被泰特美术馆形容为“冷漠得像个面具”。
