1939年，苏联情报机构开始给他分派任务：立即脱离与英国社会主义者和同情者的接触，成为一个追求功名利禄的普通人，未来应想方设法打入英国军方情报机构，即英国秘密情报局。菲尔比听说英国情报局经常与著名媒体记者合作，于是他应聘《英美商报》，后来又去《时代周刊》当记者，并以战地记者的身份前往内战正酣的西班牙。菲尔比在做记者期间，常与苏联情报机构派驻伦敦的间谍接头，获取任务和反馈情报。
很快，英国秘密情报局(军情六处，主要负责搜集英国国外的政治、经济和军事情报，从事间谍情报和国外反间谍活动)在1940年的夏天就找上门来，不过，他们不是来抓苏联间谍菲尔比的，而是来接纳菲尔比加盟英国秘密情报局。情报局对他的履历几乎没有做什么特殊调查，就录用了他。
多年之后，菲尔比在回忆录中说：“他们如此轻而易举地将我吸纳进情报局，真让人感到震惊。我后来查明，军情六处对我的过去仅做了简单调查，查验了我档案上的姓名，并给出了一个简单的结论：未发现异常。”
克格勃总部
反向培训成升职秘方
自从菲尔比打入英国秘密情报局，苏联有史以来第一次了解了这个世界闻名的谍报机构的全部情况。菲尔比给苏联提供了很多重要情报，这些情报不但包括英方的，也包括英国间谍窃取到的其他国家的情报。比如，德国军事情报机构负责人威廉·卡纳里斯上将在暗地里背叛希特勒的情报，还有英美与德国谈判的进程等情报。由此，菲尔比受到苏联情报机构的赞赏。
菲尔比一方面为苏联提供情报，另一方面，他还得到了英国秘密情报局的晋升。他的升职与潜伏在伦敦的苏联间谍的指点与培训分不开，换句话说，菲尔比为苏联情报机构工作，反过来极大地帮助了他在英国秘密情报局的事业。1944年11月，菲尔比升至英国秘密情报局第九处处长(反共处)。在这个职位上，他为苏联提供了更有价值的情报。
1945年，菲尔比经历了间谍生涯中的第一次危机。当年9月4日，苏联驻土耳其伊斯坦布尔副总领事、苏联驻土耳其首席秘密情报官沃尔科夫，携家眷逃入当地英国大使馆，请求英国为他和妻子提供政治庇护，同时声称要向英国驻土耳其使馆的情报员提供极为宝贵的绝密情报，还要向英国高级情报官提供潜伏在英国外交部的2名苏联侦察员以及潜伏在英国秘密情报局里的7名苏联间谍。沃尔科夫要供出的职位最高的间谍就是菲尔比，这些情报是沃尔科夫在莫斯科总部英国处工作时掌握的。沃尔科夫以为大功告成，但他万万没有想到，英国秘密情报局授权处理沃尔科夫一案的，正是菲尔比本人。真是冤家路窄，菲尔比奉命飞抵伊斯坦布尔面审沃尔科夫，最后，英国以情报不属实等为由，拒绝为沃尔科夫和妻子提供庇护。菲尔比暗中与苏联秘密情报机构巧妙配合，使苏联情报人员将沃尔科夫秘密押回莫斯科。
大难不死，果真有后福。菲尔比不久又被晋升为英国秘密情报局与美国中央情报局合作处处长，调往华盛顿工作。他的晋升对苏联更为有利，因为他们现在可以直接获取美国情报机构的第一手资料了。不过，菲尔比在华盛顿的工作保密性更强，他为苏联情报机构工作的困难也随之增加。多年后，他在回忆录中承认，在美国工作的时候，为了在敌营中坚持生存下来，不暴露自己，他强迫自己忘记苏联侦察员的身份。
