当时的英国正经历着传统的天主教与英国王室推行的新教之间的斗争，其间充斥着阴谋、迫害、牢狱和公开的极尽残忍的死刑。斯特拉福德镇名义上已皈依新教，身为镇长的约翰还在名为“修缮”实为破旧立新的礼拜堂工程文书上签字、拨款。但他的内心依然保留着天主教的信仰。后来翻新他出售的老屋时，工匠在屋顶梁柱里发现了6页约翰签字的天主教信仰声明。他和他主持的镇政务会为学校聘请的老师里，也不乏天主教徒。来自兰开夏郡的西蒙·亨特是莎士比亚7岁到11岁时的老师，他后来带着一个同样信仰天主教的学生罗伯特·狄布戴尔，不顾生死投奔在杜埃的天主教研习会。在他走后，镇政务会又先后聘请了2位牛津大学毕业生，也是内心虔信天主教的，同样来自被女王枢密院称为“天主教会藏污纳垢之地，隐藏秘密的不法分子最多”的兰开夏郡。也许因为这层关系，急需一份工作的莎士比亚被他的老师推荐给了霍夫顿家做家庭教师———教育程度够高同时来自天主教家庭，忠诚，能保守秘密。
斯蒂芬·格林布拉特推测，在兰开夏郡的日子里，莎士比亚的生活充满了戏剧性和危险性，一方面，他的写作才华、表演能力、音乐技巧有了用武之地，来来往往的都是有头有脸的贵族，和富有才华与教养的耶稣会士，打开了他的视野和思考;另一方面，他也生活在危险之中:上锁的橱柜、神秘的客人、窃窃私语的不安时时可见。著名的耶稣会士、圣人坎皮恩正在这一带活动，经常落脚在霍夫顿、贺斯凯斯的庄园。后来他还是和其他返回英国的耶稣会士一样遭到逮捕，历经酷刑和羞辱，被公开惨烈处死。
可能是为了替西恩·亨特传递消息，莎士比亚在家与兰开夏郡之间来往时，会绕道夏特里村———罗伯特·狄布戴尔的父母住在那里。在夏特里村，他遇到了父亲刚过世老友的长女———安妮·海瑟薇，他后来的妻子。
未婚的时候是四月天，结婚的时候是十二月天
在伍斯特教区主教的档案室里有这样一份保证书，落款于1582年11月28日，内容是交纳40英镑，以保证“威廉·莎士比亚与斯特拉福德镇的少女安妮·海瑟薇结婚”。这意味着婚事获得特许———可以不必因常规的结婚预告(通常要连续3个周日，其间遇节日顺延)而拖延，也不会因任何人的反对而泡汤。事实上，按照当时的法律，18岁的莎士比亚离21岁成年还有3年，比镇上平均28岁才结婚的男人们要小太多，他为什么会这么早就如此匆忙地结婚呢?
以莎士比亚当时债务累累的家境来说，40英镑实在是一个大数目，相当于斯特拉福德镇教师年薪的2倍，伦敦布匠年薪的8倍，因此这笔巨款只可能是女方付的。有趣的是，伍斯特教区档案里还有一份文件———“准许威廉·莎士比亚和坦普尔科拉夫顿的安妮·沃特利结婚”，日期是1582年11月27日，只早了1天。坦普尔科拉夫顿离斯特拉福德镇有5英里，难道有两个威廉·莎士比亚?还是有两个安妮同时爱上了莎士比亚?抑或是记录员笔误了?
促使这桩婚事尽快进行并提供物质保证的是斯特拉福德镇的两位农夫，他们是姑娘亡父生前的朋友。安妮·海瑟薇的世界与莎士比亚正在经历的激情冒险的男性世界截然相反，她家是一个笃信新教的农民家庭，并且她比莎士比亚年长8岁。作为家中长女，她刚从已故的父亲那里继承了一笔遗产———6英镑13先令6便士，是经济独立的，可以自己做主。
6个月以后的1583年5月28日，莎士比亚与安妮·海瑟薇抱着他们的刚出生的女儿在教堂受洗。至此，这桩匆忙婚姻的内幕揭晓。在那个年代，姑娘未婚先孕将蒙受羞辱，堕胎也不被允许，结婚无疑是最佳的选择。至于莎士比亚本人，在安妮生下二胎———龙凤胎儿子哈姆尼特·莎士比亚和女儿朱迪斯以后，便去了伦敦，路途之遥远，即便快马加鞭也需要两天的时间。
