当年6月2日，鲁迅在日记中记道：“与陈师曾就展览会诸品物选出可赴巴拿马者饰之，尽一日。”
亲兄弟，明算账
此后，鲁迅与陈师曾交往渐趋密切。
1914 年至1923 年间，陈师曾在鲁迅日记中出现了70多次，其中17次是一起“游小市”“往留黎厂(即琉璃厂)”，另有18次互赠文物。
鲁迅常找陈师曾写字、画画、刻图章，不仅让陈给自己刻了许多章，还让陈帮周作人刻章，周作人开玩笑说，大家都打算慢慢“揩他的油”。不过鲁迅每次都给钱，在日记中，常有“酬二元”“报以十银”之类，陈师曾也不推辞。
一次大家相约去清真饭馆去吃牛肉面，路上恰好有结婚仪仗经过，陈师曾独自跟着花轿看，鲁迅鼓动大家开玩笑说：师曾心不老，看新娘子入迷了。
陈师曾入京两年后便成了画坛名人，而此时鲁迅尚默默无闻。鲁迅很少评价陈师曾的画，周作人曾说：“陈师曾的画世上已有定评，我们外行没有什么意见可说。在时间上他的画是上承吴昌硕，下接齐白石，却比二人似乎要高一等，因为是有书卷气。”
鲁迅曾请陈师曾为他编译的 《域外小说集》 题签，据徐梵澄回忆，鲁迅曾说陈师曾的画“是好的”，其刻图章也“不坏”。
鲁迅喜欢收集信笺，很多是陈师曾设计的，鲁迅认为：“及中华民国立，义宁陈君师曾人北京，初为镌铜者作墨合，镇纸画稿，伸其雕镂；既成拓墨，雅趣盎然。不久复廓其技于笺纸，才华蓬勃，笔简意饶，且又顾及刻工省其奏刀之困，而诗笺乃开一新境。”
喜欢中也有不喜欢
鲁迅很少谈陈师曾的画，可能有两个原因：一是专业差距大，二是主张有不尽相同处。
陈师曾刚入北京时，北方颇崇“四王”(即清代画家王时敏、王鉴、王原祁和王翚)，风格偏绵软，陈师曾将“海派”的“金石画风”带入京城，引起较大反响。
陈师曾的《北京风俗图》(共计34幅)描绘了说书、赶车把式、货郎、算命者的生活，展现了民国初年北京社会的风貌，这些作品与鲁迅审美观相契合。
但陈师曾对传统“文人画”有好感，与“五四”时贤意见相左，陈独秀曾说：“若想把中国画改良，首先要革‘王画’的命，因为改良中国画，断不能不采用洋画写实的精神。”陈师曾则针锋相对，写了《文人画之价值》，提出：“文人画不求形似，正是画之进步。”
对于这场争议，鲁迅并未参与其中，但从鲁迅后来关于木刻的评论中看，他是不太认可 “文人画”的。1930年2月21日，鲁迅在上海中华艺术大学的讲演《绘画杂论》曾说：“古人作画，除山水花卉而外，绝少社会事件，他们更不需要画寓有什么社会意义。你如问画中的意义，他便笑你是俗物。这类思想很有害于艺术的发展。我们应当对这类旧思想加以解放。”
陈师曾在江西当官和教学期间，多次登门向吴昌硕求教，列入吴派门墙，吴与鲁迅同是浙江人，但鲁迅对吴昌硕的作品从未表示过好感。
慧眼发现齐白石
1917年，53岁的齐白石为避家乡兵乱来到北京，因囊中羞涩，只好借住在法源寺僧房。
当时齐白石名气不大，一个扇面定价只有2块银元，比一般画家的润格低一半，好在“那时物价低廉，勉强可以维持生计”。
齐白石走投无路，恰在此时，陈师曾偶尔在琉璃厂看到齐白石所刻印章，大为赞赏，专程跑到法源寺去见齐。齐白石后来说：“我那时(58岁)学的是八大山人冷逸的一路。除了陈师曾以外，懂得我画的人，简直是绝无仅有……得交陈师曾做朋友，也是我一生可纪念的事。”
