“特朗普非常失望，觉得颜色不够协调。”波普艺术大师在日记中遗憾地表示，“我觉得他的眼光有点儿廉价。”
1997年在《纽约客》上有一篇Mark Singer撰写的文章提到特朗普曾希望在曼哈顿上西区的房产开发地块树起一尊比自由女神雕像更高的哥伦布雕像。
“光是浇铸它的铜就值四千万美元。”特朗普曾经如此评价这件雕像，由此看来，相比于作品本身，他更关注的是它的成本，以及，它可能为其房地产项目带来的收益。尽管，这尊雕像安置在曼哈顿的计划后来不了了之。
遍布全球的特朗普大厦
特朗普与艺术领域最紧密的联系也许是通过建筑，在全世界，以特朗普命名的大厦约有20座，其中约半数位于纽约，其余分布于芝加哥、拉斯维加斯、火奴鲁鲁、温哥华、多伦多，乃至土耳其、阿塞拜疆、菲律宾、韩国等地。此外，还有大量特朗普高尔夫球场坐落于世界各地。
特朗普曾经邀请普利茨克建筑奖获得者菲利普·约翰逊设计建造了纽约中央公园西路1号的特朗普国际酒店大厦（Trump International Hotel and Tower）。除此以外，他选择的建筑师大多数都不是什么明星建筑师，可见他在开发房地产项目时候冷静务实，一点都不迷信建筑师。
在特朗普竞选期间，他将位于纽约第五大道的特朗普大厦（TrumpTower）作为竞选总部。这栋大厦建造于1983年，据悉，当时在拆除原有建筑BonwitTeller百货公司的时候，特朗普承诺，会将旧楼的装饰艺术浮雕拆下来送至大都会博物馆。但是在施工现场，工人粗暴地破坏了浮雕。特朗普后来在接受《纽约时报》采访时表示这些浮雕“没有艺术价值”。
在特朗普大厦建成之时，有建筑评论人认为其“前卫豪华”、“自命不凡”，但也有不少人对其中庭设计表示了称许，一位评论者说，这是纽约市最近建成的“最愉快的室内公共空间”。
2001年，特朗普世界大厦（Trump World Tower）在纽约建成，评论人赫伯特·慕尚（Herbert Muschamp）在《纽约时报》撰文称特朗普的大厦至少不乏味，他称特朗普为“纽约市房地产开发商之中唯一的美容狂”，“侵略性，加之欲望、暴力和性，就是特朗普世界大厦给人的感受，不可否认，这是纽约很长时间以来最原始的一栋高楼。”这座位于联合国总部对面的大楼还拥有另一位欣赏者，那就是后来的纽约现代艺术博物馆（MoMA）建筑和设计部门首席策展人特伦斯·莱利（Terence Riley），莱利称其为自己最喜欢的新建筑。
作为一个成功的商人，在电视领域，他曾担任“学徒”和“名人学徒”的主持人和制作人，特朗普大厦的会议室正是他每次说出“你被炒了！”的地方。特朗普和他的公司在过去几年中以慈善标准向林肯艺术中心提供了少量捐赠，大部分是低于1万美元的礼品。除此之外，他和他的基金会不是纽约任何一家知名博物馆的赞助者。大都会博物馆称他只是偶尔出席一些宴会活动。多年以来，特朗普经常出现在百老汇开幕演出现场，他自称很喜欢音乐剧，光是《贝隆夫人》（Evita）就看过6遍之多。他对戏剧有一番特别的热情，在20多岁的时候，曾经担任相关剧目的制作，但并不是特别成功。（这部名为“Paris Is Out！”的剧目演出了112场，收获的好评寥寥无几。）
特朗普当政，对于艺术界意味着什么？
他在竞选期间的强硬态度——例如声称要“设立诽谤法”让记者“以前所未有的方式受到起诉”，甚至因为“周六夜现场”中有讽刺他的内容而威胁要将其停播——使美国舆论界对于未来的言论自由感到忧心忡忡。然而，人们也发现，任何表述只要不是针对特朗普本人的，他也并不会在意。
