1894年的美国正处于金融恐慌的经济衰退期，眼看约翰的身体已无法承担家庭，杰克必须留在岸上担当家庭的顶梁柱。但是找工作谈何容易，无数的公司在宣告破产，工厂关闭，成千上万的人失业。终于奥克兰电车公司录用了他，每天在地下室铲煤13个小时，全年无休，月薪30美元。仅仅干了一个月，杰克已经严重消瘦筋疲力尽。他听说这原是2个人干的活儿，现在他一人干，工资却还不到一半。没多久，被他顶替的工人中的一个，因为无力养活妻儿，自杀了。这燃起了杰克的怒火，他加入了全国性的失业工人请愿队伍，向着华盛顿进发。
从旧金山到华盛顿，横穿美国。因为记错时间，杰克没能与大部队一起出发。他扒火车搭货车，一路猛赶。身上能换钱的东西都被用来冲抵路费，两手空空时便徒步乞讨，餐风露宿。他扒火车的技巧已经非常娴熟，选准火车起步的时候出击，于是“整个火车服务班子都在赶我，我扒上行李车厢，扒机车煤水车，扒装置在火车头前的排障器”，他兴高采烈地把这些记录在自己的日记本里，却全然不提这样的追逐冒险随时可能要了他的命。在沿路乞讨中，他发现了自己还有一项特殊的才能，在人家开门的瞬间便判断出对方的心理，编出一个投其所好的故事。
当他在内华达州赶上大部队时，鞋子已经磨破，脚上满是水泡。从全国各地汇聚来的失业抗议大军浩浩荡荡，衣食住行都成了严重的问题，终于在行进到伊利诺伊州时，分崩离析。杰克继续扒火车，无拘无束也没有目标，到了芝加哥，又到了纽约。他面黄肌瘦，还被警察打破了头，成了一个十足的流浪汉。他被抓去监狱做30天苦力，看见囚犯发狂的恐怖情形，又看到一位年轻英俊的犯人因与狱长争辩而被丢到五层石阶下面。他在日记中写道：“直到我亲眼看到才相信真的存在惨无人道的事。”那些罪犯的堕落并不完全是他们自己的错，有些人是自暴自弃，但有些人则仅仅是法律的牺牲品。出狱后他扒上西去的运煤列车到了加拿大西海岸，再从温哥华做水手南下，回到旧金山。这一路，他看到了从未看过的可怕情景，听到了无数有趣的、可怕的、悲惨的故事，也明白了一个道理：最能怜惜穷人的其实是穷人。
别人淘金，他淘故事
回到奥克兰家中的杰克，决定上大学。他看够了人间的苦难，相信只有知识才能解答他无数的疑惑和愤懑。他离开学校已经6年，必须把时间追回来。
他计划用2年补上高中课程，戒了酒，每天读书到深夜。先是在奥克兰高中，后来又上夜校。他不再与昔日那些打架斗狠的伙伴联系，而是努力摆脱粗俗学着优雅。他读了圣西门、傅立叶、普鲁东的作品，读马克思的《共产党宣言》。到1896年夏天，他学会了高中语文、历史、物理、数学，顺利通过了考试，成为柏克莱加利福尼亚大学的学生。杰克对自己的学习能力有极大的信心，心中有着宏大的学习计划。但打击接踵而来。同学中开始流传着他是私生子的议论。他冲进图书馆查阅旧报纸，终于看到了那条可怕的报道。他竭尽所能查到了钱尼的消息，满怀希望给他写信，得到的却是矢口否认，和对他母亲弗洛拉的道德指控，这让他伤心失望。虽然母亲竭力支持他上学，但家中已经没有能力为他支付学费。仅仅上了一个学年，他选择了退学。
在上学的这几年里，杰克的写作大有起色。他比同龄人见多识广，虽然因为衣着寒酸被嘲笑，但他在校报、校刊上发表的文章，也令他结交了不少真正的朋友。他加入奥克兰知识分子组成的亨利·克莱学会，发现自己的经历、才智和思想在一次次讨论中有了意义；他在市政厅附近向工人们发表激烈的演说，并因此被捕。
