1994至1995年，港台流行音乐市场正是红火，“四大天王”如日中天，罗大佑、张信哲、齐秦等成名更早的歌手纷纷推出新作，热度不减。不过当时的格局有点“阳盛阴衰”，女歌手的人气普遍拼不过男歌手，几位当红者都是“李宗盛系”的。1994年林忆莲转投滚石唱片，辛晓琪以《领悟》爆红；另一边，王菲凭借首张国语专辑《谜》杀入台湾歌坛，同年又发行了《天空》，拍了《重庆森林》，自成一格。张小燕是台湾综艺大姐大，80年代末出道的小虎队、张雨生和后来的陶晶莹都是她发掘的。身为丰华唱片老板娘的张小燕必须要考虑唱片风格是否符合市场，怎样才能卖出好的销量，因为当时的阿妹毕竟是新人，虽然声音条件优越，但能不能一炮而红仍是个不小的赌注，张小燕的压力远大过张惠妹。
直到1999年，《当我开始偷偷地想你》才在《我可以抱你吗？爱人》专辑中发行，歌中有张雨生擅长的摇滚元素和直白的诗化文字，加上张惠妹爆发性的沙哑嗓音，留恋时故作洒脱，矜持中充满不甘，是女人失恋时那股倔强的“作”劲，特真实。现在看来，这种情绪的确不适合1996年的台湾乐坛，甚至直到2005年“超级女声”时才再一次被李宇春唱红。
张惠妹的外在条件决定她无法走上偶像派路线，也没法化身温婉型玉女歌手，瘦小，皮肤黑黑的，有点傻气，也有点土气。在那个制作人要求女歌手唱歌“可不可以甜美一点，可不可以再柔一点”的时代，张雨生对阿妹的要求是“可不可以把家乡的歌放进来，可不可以唱得摇滚一点、暴力一点、凶一点”。他希望激发出张惠妹身上原始的特质，这种特质是流行音乐最大受众群体都市女性所不具备或者羞于展示的、隐藏的、尘封的，在自怨自艾的情歌潮中，张惠妹的音乐或许可以收到更激烈的反馈和共鸣。
事实证明，他们成功了。1996年12月，张惠妹发行了第一张个人专辑《姐妹》，在台湾IFPI榜上蝉联9周第一名，销售量超过108万张，打破1996年台湾本地歌手的销售纪录。半年后，推出第二张专辑《BadBoy》，累计销售135万张。张惠妹一夜成名，也将刚刚起步的丰华唱片迅速带入辉煌期。
两张专辑推出后，万人演唱会的日程就排进了档期，这个速度也破了纪录。因为只有20首自己的歌，撑不够一场演唱会的体量，张惠妹又录制了一张翻唱专辑《妹力四射》，专门为首场个唱准备的。起初说要开万人演唱会时，她是半开玩笑的，因为看过迈克尔·杰克逊在台北的演唱会，觉得很酷，就跟工作人员说，那就在台北市立体育场吧。“我一上台，整个人就傻掉了。这个顺序是这样的——先紧张到不敢上台，要有人推你才能走出去，然后被人群吓到，全身发麻，逼着自己开始唱，到这么多人跟着自己一起唱一起呐喊，我一唱“嗨”了就哭，全场哭，连快歌也哭。我印象最深的就是哭着唱完一整场。但那一次以后，我就开始变得自信，原来我这么能唱歌。”
然而，就在演唱会前2个月，1997年11月12日，张雨生因车祸离世了。她至今也想不起来到底什么时候才真正接受宝哥（张雨生）离世这个事实，只是不停工作，不停录音，她常常自己幻想，假设这首歌是张雨生在做，会希望唱成什么样，然后朝着那个方向去尝试。刚刚走上正轨的张惠妹失去了张雨生，这个打击是太大了。有人说，如果张雨生没有离开，她和张惠妹联手，那么至少在5年内，华语乐坛无人能望其项背。
阿妹是个泪点很低的人，她非常注重感觉，一旦碰触到回忆里某个曾经令她动容的地方，就会情不自禁地掉眼泪。在采访中，聊到张雨生时，她第一次有点哽咽，聊到《姐妹》时，她没有忍住落了泪，因为这首歌与张雨生的关系密切，也因为这些年来这首歌就像她的“姐妹”一样。当工作团队提出想在20周年纪念时让阿妹给歌迷送点什么、说点什么时，她的第一反应就是《姐妹》。后来花了两三天时间进录音棚录制了一个特别版。“这几天里真正唱的时间并不多，我一直都在回忆，一唱起来，以前的画面就会跳出来，我几乎每一遍都是哭着唱完的，但是开心地哭。唱完之后，我就会很想给自己拍拍手——20年来做得还不错，张惠妹你还不错哦。”
