1941年，国民党高级将领卫立煌到重庆公干，当时卫立煌的妻子得病去世，虽然卫年纪大了点，但是是陆军上将，也是蒋介石的宠将。这时有人就想把卫立煌介绍给孔令仪，但又遭到她的拒绝。孔令仪认为他们俩人之间的年龄差距有一二十岁，嫁给他就像做个小老婆。
这两次拒绝使孔祥熙和宋霭龄明白了女儿的心思：想找一个年轻英俊的小伙子。正在他们夫妇为女儿的婚事一筹莫展的时候，国民党新建的空军里出了个“英雄”。当时大军阀韩复榘手下有一个师长孙桐萱的弟弟孙桐岗曾在德国学习飞机驾驶。孙桐岗曾经只身一人驾驶德国教练机从柏林起飞，飞越地中海、印度洋，最后安全在南京降落，成为轰动一时的新闻。孙桐岗当时三十出头，为了今后的荣华富贵，很希望能与当朝权贵孔祥熙攀上关系。而孔祥熙当时正从德国访问归来，又想当航空部长，因此对孙桐岗极为赏识。时任财政部参事的李毓万看出了孔祥熙的心意，便从中极力撮合。孔令仪得知此事后很不高兴。
就在孔令仪对自己的婚事渐渐失去信心的时候，她遇到了自己一生中期待的那个人。一次孔令仪去跳舞，一个身着黑西服、扎着黑领花的小伙子邀她跳舞。舞曲结束，小伙子请她去喝咖啡，孔令仪欣然前往。不久，两人便坠入情网。
孔祥熙发觉此事后，立即派人打探这个小伙子的底细。小伙子名叫陈纪恩，当年刚从圣约翰大学毕业，父亲是一个舞场乐队的指挥，也曾留过洋，但家里却特别穷。孔祥熙、宋霭龄决心阻止孔令仪的冲动。不料，一向顺从的大女儿却一反常态，不仅坚持跟陈纪恩来往，甚至不惜与父母发生争执。最终，孔祥熙妥协了。但为了顾及家族面子，孔祥熙不久便任命陈纪恩为国民党中央银行业务局的副局长。后又被公派到美国，成为中央银行在美国办事处的业务代理。
1943年，孔令仪以留学为名到了美国，在美国宣布与陈纪恩结婚。宋霭龄让财政部直接税署署长高秉坊的妻子组织财政部妇女工作队，连夜为其赶制嫁妆。一个星期后8个大樟木箱的嫁妆被送到重庆的珊瑚坝机场，孔祥熙包了一架专机，将这8箱嫁妆送往美国。不料这架专机刚起飞不久，便出了事故。8大箱嫁妆连同那架飞机在熊熊大火中化为灰烬。孔祥熙和宋霭龄又叫人连夜赶制了6箱嫁妆送到美国。
不久，《大公报》就以“谈孔小姐飞美结婚”为题，对此事做了评论，评论中一针见血地指出：“孔令仪嫁妆的花费(暂以损失一架飞机计算)，可以使2000名灾民一年有吃有穿，还可以使他们维持简单再生产。如果把孔令仪的全部花费加起来，是可以救济万人以上的难民。财政部连夜为其加工制作嫁妆也实在令人惊叹。如果把财政部两次为孔令仪制作嫁妆的人力用来赶制前线将士的服装，大约供应两个师的被服不成问题。”——这成为孔家一件极不光彩的事。
孔令仪与陈纪恩的婚姻最后仍以分手而宣告结束。对于那段时间的恩恩怨怨孔令仪很少向外人谈起。
孔令仪的第二任丈夫黄雄盛曾在清华大学读书，抗战爆发后，投笔从戎，上了空军军官学校，成为第一批赴英国学习驾驶喷气式战斗机的教官。黄雄盛思维敏捷，善解人意。在蒋介石官邸当侍卫时，曾每日为蒋介石读报，由于黄雄盛口齿清楚，又每每能够圆满地解答蒋介石提出的有关当日新闻的一些问题，深得蒋介石的喜爱，是担任读报工作时间最长的一个侍卫。20世纪60年代初，黄雄盛被台湾派驻华盛顿担任驻美空军武官。也就是在这一期间，他与住在纽约的孔令仪相识。婚后两人一直生活在美国。
