在程昱设计保全了三城之后，曹操与吕布之间的战争也随之打响了。起初，曹操与吕布交战于濮阳，前几仗曹操都未得优势，数次失利。之后，当地又闹蝗祸，无奈之下，双方只得引兵暂去。此时，河北的袁绍却“出人意料”的现身了，他遣派使者以“连和”为名，希望曹操“迁家于邺”，而此举的真实目的却是在于借此机会达到控制曹操的目的。由于当时的曹操刚刚痛失兖州，而军粮又将尽，所以计议之下正想答应袁绍要求，但程昱却又在这关键的时刻出现了。程昱在向曹操询问了具体的情况后，他一针见血的指出。如今袁绍虽占据着燕、赵之地，并且他也有吞并天下的志气，但其“智不能济也”。而此时的曹操尽管只有三城，处境十分困难，可对于曹操而言，只要将手中的文臣武将以及城中士兵合理的加以运用，则霸王之业必成。曹操在听了程昱的这番全面的分析后，于是便打消了“连和”的念头。
公元196年，曹操在程昱和荀彧的劝谏下，迎天子入许都，并以程昱为尚书。而后，又因当时的兖州尚未绥抚停当，于是便以程昱为东中郎将，领济阴太守，都督兖州事宜。与此同时，刘备也在丢掉徐州后前来归附曹操。程昱看出刘备此人有雄才且必不甘心于人下，于是便劝曹操将其杀掉，但却不幸遭到了曹操的拒绝。不久，曹操派遣刘备至徐州截击袁术，而这一次更是为刘备成为曹操后半生最大的对手写下了伏笔。事后，程昱与郭嘉向曹操道：“主公前日不除掉刘备，如今借之以兵，他必定会有异心。”曹操猛醒，但终究悔之不及。果然，事情不出程、郭二人所料，在袁术病死后，刘备到了徐州，杀掉了曹操的亲信车冑并随之举兵反曹。不久之后，程昱迁升为振威将军。
时间再次前进，官渡之战前，袁绍屯兵黎阳并准备移兵南渡，此时的程昱恰好把守着鄄城。由于当时程昱手中只有七百左右的兵力，而曹操深知袁绍势大，便急欲加二千兵前往鄄城助程昱守城。但当程昱听到这个消息后，他却走了一步谁也没有想到的“险棋”，那就是拒绝曹操的援兵。程昱向曹操解释道：“如今袁绍拥兵十万之众，自以为所向无敌。他若见昱领兵少，必不肯轻易来攻。但如果接受了援军，反倒会遭到袁绍大规模的攻击，那样只会两损其势。希望主公勿疑。”随后，袁绍听说程昱兵少，便不屑一顾，果然没有进兵攻打鄄城，程昱的表现再次使人叹服。公元200年，袁绍被曹操击溃，其二子袁谭、袁尚只得逃亡，官渡之战宣告结束。此时，程昱纠合一伙山间民众及亡命之徒，得精兵数千人，便引军与曹操会师黎阳，共讨二袁。二袁再败，程昱又被加封为奋武将军，封安国亭侯。
公元208年，曹操亲率大军攻打荆州，无奈之下，刘备只得逃往东吴求救。此时，有人认为刘备此去正如羊入虎口，孙权必会杀刘备已绝后患。但程昱却不以未然，他分析到，由于当时孙权即位不久，所以自然尚未为海内所忌惮。此次曹操初征荆州，便已威震江表，孙权虽然足智多谋，但还没有具备独自抵挡的能力。而刘备则向有英名，再加之麾下关羽、张飞皆万之敌，那么孙权必会援助刘备以抵御曹军。至于等到孙、刘分道扬镳之时，那时孙权却早已失去了杀刘备机会。事实再一次的证明了，程昱的判断是准确的。赤壁之战时，孙权与刘备合兵一处共拒曹操，此时已年近古稀的程昱也随军出征。根据记载，这成为了程昱最后一次随军出征，而也就是这最后的征战，程昱在紧要关头又一次展现了惊人的洞察力。当黄盖的诈降粮船前来时，程昱凭借来船的速度叛断出黄盖的船支并非粮船，从而顺利识破其诈降之策。但是，这一切似乎还是不能阻止曹操失败的厄运。赤壁之战时，曹操被孙、刘联军大败，情急之下只得仓皇逃往南郡，从此，天下逐渐步入了鼎足之势。
不知过了多久，当“中夏渐平”时。一日，曹操轻轻的抚着程昱的背感慨的说道：“兖州之败，不用君言，吾何以至此?”不知道这句话该如何理解，或许是曹操想起当年兖州之败后拒绝袁绍的那一幕，若当时没有听信程昱的劝解，不知道现在会是何等的惨淡。然而，不论这句话的究竟是什么含义，至少可以肯定，程昱被曹操感动了。于是，程昱在一次宗人的奉牛酒大会上表达了自己归隐的愿望后，随即他选择了自表归兵，激流勇退。就这样，程昱从此后再也没有出现在属于他的那片天空之下……
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