我们不知道苏轼乘什么样的船渡海，与他同行的亲友除了苏迈还有谁？他在船上的生活怎么样？读苏轼的《伏波将军庙碑》，看到了一点蛛丝马迹。这篇碑记是他在儋州所写，其中一段陈述了渡海的所见所感：“自徐闻渡海，适朱崖，南望连山，若有若无，杳杳一发耳。舣舟将济，眩栗丧魄。”苏轼渡海，有可能“一帆济海，半日可到”，但是，在大海上漂泊，他眼中的桅杆与风帆，一定是奇形怪状的，因此才有“舣舟将济，眩栗丧魄”之叹。的确，苏轼深陷精神困境，他到儋州后给宋哲宗写的《到昌化军谢表》有所表露：“……并鬼门而东骛，浮瘴海以南迁。生无还期，死有余责。臣轼（中谢），伏念臣顷缘际会，偶窃宠荣。曾无毫发之能，而有丘山之罪。宜三黜而未已，跨万里以独来。恩重命轻，咎深责浅。此盖伏遇皇帝陛下，尧文炳焕，汤德宽仁。赫日月之照临，廓天地之覆育。譬之蠕动，稍赐矜怜；俾就穷途，以安余命。而臣孤老无托，瘴疠交攻。子孙恸哭于江边，已为死别；魑魅逢迎于海外，宁许生还。念报德之何时，悼此心之永已。俯伏流涕，不知所云。臣无任。”苏轼的贬谪之路可谓波谲云诡。

苏轼一行是在1097年6月11日夜抵达海南岛澄迈县的，在通潮驿住一晚，便去琼州府城报到，履行相关手续，又回到澄迈，住在赵梦得宅院。从此，与赵梦得结下深厚友谊。苏轼在儋州期间，赵梦得曾往开封、成都、许州等地，去看望苏轼的家人，带去苏轼的问候。对于赵梦得的真情，苏轼记在心里了。他书“赵”字榜书赠送，又为澄迈赵家大院的一个亭子题写了“清斯”，另一个亭子题写了“舞琴”。同时，还将自己书录陶渊明、杜甫诗的书法和自己的诗稿相送。苏轼在儋州的生活日趋稳定，心情开朗起来，他与赵梦得手札，邀请他一同饮茶：“旧藏龙焙，请来共尝，盖饮非其人茶有语，闭门独啜心有愧。”赵梦得在苏轼心中的分量，于此可以掂量出来。