1895 年刚刚被任命为军官的丘吉尔
1895年10月，丘吉尔被任命为军官后8个月，就享受两个半月的假期。当时，古巴反抗西班牙统治的民族解放运动已经发展成为游击战争，丘吉尔决定同他的伙伴巴恩斯中尉一起到古巴闻闻火药味。在取得西班牙政府同意之后，英国最高统帅部让他以一家报纸记者的身份去往古巴。在古巴度过的18天对这位年轻军官影响非常大。他后来写道：“这是个正在动真刀真枪的地方。这是个大动干戈的场所。这里什么事情都可能发生。这里肯定会发生什么事情。我可能在此抛下自己的尸骨。”21岁生日的那天，丘吉尔正在炮火硝烟的战场上接受洗礼，要不是当地游击队的步枪很旧，命中率低，丘吉尔可能就命丧疆场了。
返回英国后，丘吉尔和巴恩斯都被西班牙政府授予红十字勋章。丘吉尔还把他在古巴的见闻前后写成5篇通讯刊登在《每日电讯报》上，引起了很大反响。
1899 年9 月，丘吉尔以记者身份赴南非采访战事，这是他在南非时的照片
这次古巴之行对丘吉尔影响深远，首先是完成了他战场上的成人礼，其次就是为他赢得了好名声，他不仅勇敢地走进战场，他的战地通讯也得到很多人的赞赏。这次远行使他对旅行、参战和新闻报道的兴趣更加浓烈。另外，他在古巴开始染上了抽雪茄的习惯，也跟西班牙人学会了中午躺在被窝里睡觉。午睡这个习惯后来帮助他在二战期间担任英国首相时能长时间熬夜工作。
