他35-59岁这些年，书风也在逐渐演变，因中年阶段主事绘画，又趋于水墨写意与大写意的画风，故其题在画作上的字也多行书，为的是与画协调。而这一阶段的行书，也可看出他学习董其昌的浓重痕迹。学董之后，八大也转写过黄山谷，其57岁时所写的“行书刘伶酒德颂卷”，在落款处便明确写着“仿山谷老人书”的字样。他53至57岁在临川发病颠狂，焚毁浮屠服并还俗后的数年间，也很写过一阵狂草，用笔虽较快意草率，但气象感觉也是写过唐人怀素及明人祝枝山的。
八大从59岁起，于书画作品上开始署名“八大山人”（此前署过一段时间的“个山驴”/也是他53岁那年还俗后对自己曾是秃头和尚的反叛与自嘲）。而自从叫了“八大山人”这个称呼以后，他的书画风格也随之成熟老辣起来。“八大”二字的涵义，据他自己说，就是“八大者，四方四隅，皆我为大，而无大于我者”云云（参见陈鼎”八大山人传“），可见年届六十的八大在结束了长达三十多年的僧侣生活以及躲避清廷追捕的惊恐年代之后，终于“原形毕露”般地重新找回了皇族王孙的气度，开始”大“起来了。而那时，清廷政权已稳，对追捕前明皇族的事情也已淡漠，此也是八大得以在俗世慢慢公开与文人墨客开始频繁交游的客观因素。
正因八大的骨子里流着皇族的血，也正因从20岁到60岁这近四十年间的僧侣苦修与寂寞隐忍，当然也还因他中年以后在写字上开始更多钟情于石鼓文，古籀，泰山石经以及秦汉刻石等古朴简约的风范，他晚年的字才返朴归真，以篆书笔法入楷，入行，入行草，入草;且不择纸笔，浑圆内敛，寓大我的那股劲儿和蔑视正统圭臬的蛮横劲儿于奇犄的结字和笔画间，终于达到“无法无天”的境界了……
