黄庭坚即言艺文兼备之妙，也道出尚意书风意中意外之味。他与苏轼亦师亦友，曾评论其书法：“东坡道人少日学《兰亭》，故其书姿媚似徐季海；至酒酬放浪，意忘工拙，字特瘦劲似柳诚悬，中岁喜学颜鲁公、杨风子书，其合处不减李北海。至于笔圆而韵胜，挟以文章妙天下，忠义贯日月之气，本朝善书自当推为第一。”用笔多取侧势，点画肥厚、结体扁平，气韵连贯、任情率意，极富个性特色。苏轼自言：“短长肥瘦各有态，玉环飞燕谁敢憎？”凝重笔法中追求质朴平淡，不刻意雕琢，不计较点画工稳，情之所至，落笔赋形。苏轼笔墨酣厚，是直面现实的酣畅淋漓，不躲不让；字体扁朴，是抗争重压的豁达隐忍，随缘屈就。形诸笔端，浓缩的是人生，厚积的是情性，沉淀的是文心。

“书初无意于佳乃佳”“我书意造本无法，点画信手烦推求”，苏轼论书鞭辟入里。世人常误解尚意精髓。尚意重意境、意趣，而非简单直抒胸臆，任意走笔。“出新意于法度之中，寄妙理于豪放之外。”学古不泥古，破法不悖法。书之法并非不可学，只是不必拘于传统。意在法前，意在笔先，“意”是合于规律的情性自然流露。尚意追求的是以文章才学、艺术素养为根基的率真表达。“作书之法，识浅，见狭，学不足，三者终不能尽妙。”苏轼主张学识修养决定境界，把书家从对书法形式的依附中解放出来。

黄庭坚说：“东坡简札，字形温润，无一点俗气。胸中有书数千卷，则书不病韵。”他由此立论，“士大夫处世可以百为，唯不可俗，俗便不可医也”，“学字既成，且养于心中无俗气，然后可以作，示人为楷式”。清代吴德旋亦说：“东坡笔力雄放，逸气横霄，故肥而不俗。要知坡公文章气节，事事皆为第一流。余事作书，便有俯视一切之概，动于天然而不自知。”再看黄山谷评价《寒食帖》，“东坡道人在黄州时作，语意高妙，似非吃烟火食人语。非胸中有万卷书，笔下无一点尘俗气，孰能至是。”