唐寅出身于平民家庭，父母在苏州开了一家酒食店。由于苏州是一个“翠袖三千楼上下，黄金百万水西东”的胜地，所以，一家酒食店也可维持平静的生活。只是父亲鉴于自己没有什么社会地位，决心让唐伯虎读书中举，于是，花重金请老师教唐伯虎读书。

唐伯虎的一生，有几点值得特别注意。

一是考场风波。唐伯虎二十八岁时，即1498年8月，在南京参加了乡试。结果，他高中举人第一名，即“解元”。从此，唐伯虎也自称“唐解元”。

这就是他一生中最辉煌的时刻。今后，无论怎样失意，遇到怎样的不幸，他都自称“唐解元”或“南京解元”，来夸耀自己这段辉煌的历史。

就在唐伯虎高中解元这一年的冬天，他坐船经京杭大运河到北京，准备参加第二年的会试。这成为唐伯虎命运的转折点。

考试以后，有人揭发唐伯虎考试作弊。唐伯虎被锦衣卫抓到监狱中，严刑逼供。

奇怪的是，这件事当时没有结论，给这件事做出结论是十年以后的事，那时唐伯虎已经四十岁了。结论是：所谓作弊，纯属子虚乌有。但是，这件事对于唐伯虎所产生的影响却是毕生的。经过半年牢狱之灾，唐伯虎虽然被释放，但是，被贬官为吏。这是唐伯虎一生的痛。

二是人生沉沦。唐伯虎灰头土脸地回到了苏州。他看到的是别人的白眼和耻笑，甚至夫妻反目，妻子离他而去。这时，唐伯虎心碎了。唐伯虎此后多年未娶，一直到四十岁时，才娶了第三个妻子，叫沈九娘。后来小说家妙笔生花，说唐伯虎有九个老婆，就是从“九娘”演绎出来的。小说家给唐伯虎安排了幸福的生活，既有“三笑”，又有“九美”，她们陪伴着“江南第一风流才子”，这是何等的幸福！但是，现实生活没有小说的诗意。

前途，没有了。家庭，没有了。事业，没有了。希望，没有了。

最初，他受不了这种打击，用苦酒去麻醉，用声色去解脱。这时，唐伯虎画了一些低俗的绘画，写了一些低俗的诗歌。

三是出门远游。摆脱低谷的道路在哪里？他说：“士可杀而不能再辱。”唐伯虎像许多艺术家那样，出门远游。他感叹说：大丈夫虽不成名，江南第一才子怎能蜗居于此！黄鹄要飞了！骏马要跑了！1501年，三十一岁的唐伯虎乘船，沿大运河北上。这时，唐伯虎画了许多山水画，卖画谋生。他吟诗道：“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田。闲来写就青山卖，不使人间造孽钱。”

唐寅作品，雅俗共赏，声名远播。但是，他的生活依然贫困。

四是桃花庵里桃花仙。唐伯虎饱览名山大川之后，在苏州建了一个桃花庵，居住于此。他的狂傲之气少了几分，隐士之情多了几分。这时，唐伯虎三十八岁。他建桃花庵的经费，只能靠卖画筹集。所以，这时的唐伯虎拼命作画，什么都画，只要能挣钱就好。他前后用了三年时间，建成了桃花庵。这是一个很大的花园，广种松、竹、兰、梅，但种的最多的是桃花，唐伯虎自称“桃花仙人”。这里很快成为唐伯虎饮酒会友、谈诗论画的地方。沈周、祝枝山、文徵明都成为这里的常客。

五是痛苦晚年。唐伯虎晚年，生活困难，“厨烟不继”。生活困难，则心情郁闷；心情郁闷，则借酒浇愁；借酒浇愁，则常年卧病；常年卧病，则不能作画；不能作画，则生活困难。如此循环往复，最后，唐伯虎在贫病交加中苦挨时光，终于在他五十四岁时，驾鹤归西。

唐寅作品最大的特点就是世俗化。他的绘画表现的是世俗的人，而不是圣贤；表现世俗的情感，而不是圣洁的宗教情感，某些作品甚至带有世俗的色情。

唐寅最有趣的作品是《陶谷赠词图》，它表现了五代十国时期的一个故事。

陶谷赠词图。横102.1厘米，纵168.8厘米。 来源/杨琪《中国美术五千年》配图

陶谷是赵匡胤手下的一位大臣，奉命出使南唐，在南唐后主李煜面前，态度十分傲慢。南唐大臣韩熙载，设计教训这位傲慢的大臣。宫妓秦蒻兰，沉鱼落雁，闭月羞花，装作陶谷的崇拜者，深夜到陶谷馆舍拜访。道貌岸然的陶谷看到美丽的宫妓，不能自持，脱衣解带，成就了一夜风流。临别时，陶谷竟然难分难舍，写词为赠。

第二天，李煜设宴招待陶谷，那陶谷依然盛气凌人。韩熙载提议宫妓献曲，陶谷见宫妓出来，似乎面熟，一时想不起来，但听那女子弹琴唱曲，唱的竟然就是自己赠给秦蒻兰的词。那弹琴女子就是与自己一夜风流的女子，陶谷羞愧得无地自容。

唐伯虎写诗一首，以表现作品的主题思想：“一宿因缘逆旅中，短词聊以识泥鸿。当时我作陶承旨，何必尊前面发红。”

“泥鸿”，即雪泥鸿爪，就是鸿雁在雪泥中留下的痕迹，这里是说，陶谷写的那首词，留下了一夜风流的痕迹。“当时我作陶承旨”，是说如果我是陶谷，那妓女本来就是我的旧相识，我当然就不会面红耳热了。

画中陶谷拈须倚坐榻上，旁置笔墨纸砚，前面燃着红烛。秦蒻兰束发高髻，绣襦罗巾，坐弹琵琶，情态生动逼真，正是赠词前后的情景。背景之树石、竹蕉、盆花，乃至坐榻、画屏，也都精心刻画，布局得体。

唐伯虎具有特色的作品是仕女画，这与他的人生经历有密切关系。明人曾说：“画家人物最难，而美人为尤难。绮罗珠翠，写入丹青易俗，故鲜有此技名其家者。吴中惟仇实父、唐子畏擅长。”

王蜀宫妓图。横63.6厘米，纵124.7厘米。 来源/杨琪《中国美术五千年》配图

《王蜀宫妓图》是唐伯虎工笔仕女画的代表作。画家表现了宫妓侍宴前盛装打扮的生活片段。这四个宫妓，身着对襟道士服，头戴莲花冠，两个正面，两个背面，服色两浓两淡。宫妓神态各异，一人侧面照镜；一人手持盘子，上面放着化妆用品；一人为女友理裙；一人双手比比画画，似在说话。四人互相呼应，和谐统一。四个宫妓为什么这般打扮？唐伯虎题跋说：“蜀后主每于宫中裹小巾，命宫妓衣道衣，冠莲花冠，日寻花柳，以侍酣宴。”这段跋语，有事实根据，表现了蜀主的荒淫腐朽。

唐伯虎又题诗一首：“莲花冠子道人衣，日侍君王宴紫微。花柳不知人已去，年年斗绿与争绯。”这首诗说，宫妓穿着道人的衣服，戴着莲花的帽子，每日到紫微宫陪君王宴饮。这是过去的事了。从后蜀到现在，已经过去五百年了，但是，外面的花柳不知道后蜀时代的宫妓都死去了，依旧柳斗绿色，莲花争艳。自然界是永恒的，人生不过是短短的一瞬。

《秋风纨扇图》，既表现了美人，也表现了炎凉。秋风凉了，一个美人，还拿着一柄纨扇，怅然立于秋风之中。唐伯虎题诗道：“秋来纨扇合收藏，何事佳人重感伤？请把世情详细看，大都谁不逐炎凉。”

秋风纨扇图。横39.3厘米，纵77.1厘米。来源/杨琪《中国美术五千年》配图