1895 年刚刚被任命为军官的丘吉尔
1895年10月，丘吉尔被任命为军官后8个月，就享受两个半月的假期。当时，古巴反抗西班牙统治的民族解放运动已经发展成为游击战争，丘吉尔决定同他的伙伴巴恩斯中尉一起到古巴闻闻火药味。在取得西班牙政府同意之后，英国最高统帅部让他以一家报纸记者的身份去往古巴。在古巴度过的18天对这位年轻军官影响非常大。他后来写道：“这是个正在动真刀真枪的地方。这是个大动干戈的场所。这里什么事情都可能发生。这里肯定会发生什么事情。我可能在此抛下自己的尸骨。”21岁生日的那天，丘吉尔正在炮火硝烟的战场上接受洗礼，要不是当地游击队的步枪很旧，命中率低，丘吉尔可能就命丧疆场了。
返回英国后，丘吉尔和巴恩斯都被西班牙政府授予红十字勋章。丘吉尔还把他在古巴的见闻前后写成5篇通讯刊登在《每日电讯报》上，引起了很大反响。
1899 年9 月，丘吉尔以记者身份赴南非采访战事，这是他在南非时的照片
这次古巴之行对丘吉尔影响深远，首先是完成了他战场上的成人礼，其次就是为他赢得了好名声，他不仅勇敢地走进战场，他的战地通讯也得到很多人的赞赏。这次远行使他对旅行、参战和新闻报道的兴趣更加浓烈。另外，他在古巴开始染上了抽雪茄的习惯，也跟西班牙人学会了中午躺在被窝里睡觉。午睡这个习惯后来帮助他在二战期间担任英国首相时能长时间熬夜工作。
1896年9月，丘吉尔随所属的英军第4骠骑兵团调驻印度南部的班加罗尔。在这段“单调、乏味而使人感到百般无聊”的日子里，丘吉尔大量阅读了历史、哲学、宗教和经济等方面的书籍，思想变得深邃，也使他逐渐形成了某种人生信念。第二年春，印度西北边境山区发生了民族骚乱，丘吉尔意识到，自己渴望已久的机会到了。他再次以记者身份来到战场，为伦敦《每日电讯报》写战地报道。他还利用战时收集到的材料，仅用了两个多月时间，就写出了自己的第一本著作———《一八九七年马拉坎德野战军的故事——边境之战插曲》。
此后，丘吉尔的写作欲望更加强烈，利用闲暇时间，他又写出了他一生中唯一的一部小说《萨伏罗拉》。小说尚未脱稿，他就听说英国要派遣军队赴苏丹作战，又设法赶赴苏丹，这次他同《晨邮报》商定，以每栏报道15英镑的稿酬，为该报撰写战地通讯。通过写稿，丘吉尔一个月能得到300多英镑的稿酬，远远高于他的12.5英镑的中尉薪饷。对于丘吉尔来说，钱是次要的，他看中的是这些著作将成为他在政治领域和选民中赢得的资本。
