王云五是著名出版家，曾担任商务印书馆总经理，他发明了一套四角号码，用来查甲骨经文，后又想在此基础上编一本八角号码的《中山大辞典》，年轻有为的饶宗颐成了他的助手，帮助做一些图书记录工作，这也使饶宗颐第一次接触到许多经文的甲骨书，从此开始对古文字产生兴趣，并研读大量的经史子集。
叶恭绰是有名的书画家与收藏家，曾担任过北京大学国学馆馆长，建国后担任过中央文史馆副馆长。当时，叶恭绰正在编《全清词钞》，他请饶宗颐帮忙收集清词，这段经历让其对词有了更深入的了解，为后来的词研究打下基础。
1949年，这一年也成为许多知识分子的转折年。饶宗颐在一位潮商的建议下，决定移居香港。从1952年开始，饶宗颐在香港大学中文系任教16年，主讲诗经、楚辞、诗赋等，在英国人的统治之下，中国的学者没有地位，直到离开港大，他仍然只是讲师，没有评上教授。
▲饶宗颐 篆书 扇面
按他的话说，“因为中国人没有权利讲话，英国人要怎么样就怎么样。”好在他对身外浮名并不看重，在学术的天地里，自得其乐。这一时期，他对敦煌学、甲骨学用力最勤。
与大陆学者相比，身处香港的他，不仅没有因为各种战乱和政治运动中断学术研究，甚至还可以接触到海外的汉学研究。
1954年夏天，饶宗颐到东京大学讲授甲骨文，同时到京都大学人文科学研究所研究甲骨文，在那里他受到了极大的震撼。京都大学有数千片来自中国的甲骨文，但当时日本学者并没有引起重视，饶宗颐等人在罗振玉的带领下开展研究，后来撰写了《日本所见甲骨录》，这在日本可谓开风气之先。
▲饶宗颐书法
此后，他又在法国、意大利等地，陆续寻找流失到海外的甲骨文，一一加以研究。1959年，饶宗颐终于出版巨著《殷代贞卜人物通考》，这部书以占卜人物为纲，将占卜的大事融会贯通，全面地展现了殷代历史的面貌。
此书一经出版，共有13个国家和地区发表评论，并加以推介，在中外学术界影响巨大。因为这部著作的发表，1962年法国法兰西汉学院将“儒莲汉学奖”颁给了饶宗颐，这个奖项被誉为“西方汉学的诺贝尔奖”。
因研究领域的相似性，又有人将其与季羡林并称“南饶北季”，与钱钟书并称“南饶北钱”，但正当饶宗颐在香港和国外的学术研究风生水起的时候，季羡林被关进牛棚、扫校园，而钱钟书在五七干校劳动或翻译《毛泽东文选》。
