自始至终，孙曜东始终认为自己是搞经济的，所谓情报工作至多是“副业”。
1949年5月23日，解放军已进抵上海近郊，只待发起最后总攻，彻底解放大上海。
这一天上午十点前后，上海警察局局长、有“军统巨枭”之称的毛森在自己办公室里亲自提审了一位特别的犯人。这位犯人穿戴考究整齐，梳着挺刮的分头，鼻梁上还架着一副金丝边眼镜。毛森似乎对他非常熟悉，开口问道：“孙曜东，没想到你会干这个啊！”实际上，早在汪伪时期，这两位就是“老相识”。抗战期间，毛森曾被捉进过“76号”，孙曜东也是在那儿第一次见到他。胜利后，毛森又是负责接受“76号”并领命负责汉奸处置工作，于是又与孙多了一份交往。
此时的孙曜东虽还不到四十岁，却已见惯了上海滩的大风大浪。作为清末望族的后人，他算是名副其实含着金钥匙出生的“沪上小开”，既曾引领上海银行业一时风气，也曾因“汉奸”罪状进过“提篮桥”；既是荒唐风流的富公子，也是转圜于“无间道”的厉害角色。
孙氏家族起源于寿州，至清末时已多聚居京津及直隶，家族领军人物有贵为“帝师”的孙家鼐。孙曜东的祖父孙传栻亦曾在直隶赵州府为官。辛亥后，其父孙多褆，任职于天津长芦盐运使衙门。上世纪二十年代初，调任松江盐运副使，之后又任扬由关监督。其间，孙多褆一家由天津移居上海，在现今巨鹿路茂名路买下一亩多地，造了一幢花园洋房和五幢石库门房子，名之为安丰里。在孙曜东印象中，父亲孙多褆“对于政治并不怎么向往，在政治方面地位也不高，就爱交点朋友”。民国初建，孙家自成一派商业势力，如孙多森于1897年创办了中国第一家机制面粉厂——阜丰面粉厂。1912年底中国银行初创时，曾出任总裁。之后，除经营各类实业外，还在1916年创办了孙氏的“家族银行”——中孚银行。
之所以在实业外另建银行，乃是因为孙多森深知兴办实业需有资本支撑的道理，将中孚银行视为孙家资金周转调剂的重要渠道。之后，孙家后人往往都是理财能手，在金融市场游刃有余，孙曜东同样不例外。中孚银行成立那一年，他刚好四岁。长大成人后，孙曜东曾就读于圣约翰大学并留学美国，先后任法商洋行买办、实业银行统计科主任、重庆银行经理等职。由于父辈人脉通达，年轻的孙曜东也时常充当各方军阀、权贵“财产经纪人”的角色，负责资金周转、投资等事宜。抗战爆发后，在汪伪治下先后任复兴银行行长、中国银行监察，担任过周佛海的机要秘书，在沪为其打理各类重要经济事务，还负责经营他的私人财产。当时上海滩有那么一句话，上海最有钱的四个人分别是“邵钱孙李”。“邵”是汪伪财政部税务署署长邵式军，“钱”是汪伪中央储备银行副总裁兼上海分行经理钱大櫆，“李”是让人闻风丧胆的特务头子李士群，而“孙”则是孙曜东，其地位和影响力可见一斑。
抗战结束前夕，如很多汪伪政府要人一样，他转而与戴笠方面建立了秘密联系管道，甚至在家中设了电台随时与重庆方面沟通情报，希望能为日后生机多留条后路。胜利之初，他与梁鸿志、温宗尧、缪斌、唐寿民、闻兰亭及金雄白等人一道被军统“请”进了今天上海建国西路上的楚园。其间，戴笠曾夜访楚园向孙曜东了解当时上海纷乱的金融实态以及汪伪政府的财政情况。之后，他遭遇飞机事故，这批因与军统有秘密联络而受优待的“楚囚”，自然也没了得到“政治解决”的希望。不久后，大部分都转往提篮桥监狱关押，又或如梁鸿志、缪斌那样被枪毙。结果，孙曜东只被判刑两年半，算是获刑最轻者。
