某次，朝廷大会宾客时，祢衡又来劲了，先是不肯穿鼓史的衣服，又选择了悲壮的《渔阳参挝》。击鼓的时候，祢衡满脸都是愤懑，声节悲壮，在座的宾客无不慷慨悲叹。祢衡一边击鼓，一边走向曹操，小吏呵斥道：“鼓史何不改装而轻敢进乎？”

祢衡心想：“想让我换衣服？呵呵呵，我换给你看！”谁能想到祢衡居然当众脱下内衣，裸体而立，在场的宾客全都惊呆了！在全场惊愕的表情下，祢衡又缓缓地穿上了鼓史的衣服，再击鼓而去，仿佛一切都没有发生过。

作为祢衡的推荐人，孔融对这个显眼包简直没眼看，事后他对祢衡进行了批评教育：“正平啊，大雅君子，你怎么能这样呢？快去道歉！”

在孔融的斡旋下，曹操答应再见祢衡一次，并“勑门者有客便通”，可见曹操是希望祢衡能懂他对其的良苦用心。谁知，祢衡不仅没有道歉，还在辕门大骂曹操。曹操心想这都什么人啊，但他又不想杀了祢衡而失天下士人之心，就让人把祢衡送给宽以待士的刘表。

到了荆州后，祢衡成为士大夫中的大咖，甚至“文章言议，非衡不定”。本已足够受到关注了，他还嫌不够，居然将刘表与手下文人精心结撰的章奏撕毁扔在地上。刘表当然生气，但他却没有指责祢衡，反倒是称祢衡重新草拟的章奏“辞义可观”而“益重之”。

后来，祢衡一再出格，好脾气的刘表也受不了他了，就把他送至黄祖处。虽说祢衡爱当显眼包，但有才华，在黄祖那儿过得也不错。黄祖甚至拉着他的手，陶醉地说道：“处士，此正得祖意，如祖腹中之所欲言也。”黄祖的大儿子黄射也很喜欢祢衡，《鹦鹉赋》就是在黄射宴请之时而作，当时可谓是才惊四座。

没多久，祢衡再一次犯显眼包瘾，他在黄祖大会宾客之时，又开始出言不逊。黄祖让他闭嘴，结果祢衡却反击：“你已经是死人了！你才要闭嘴！”黄祖勃然大怒，心想打几军棍子肯定老实了，谁能想到祢衡继续破口大骂。黄祖实在受不了了，命人把祢衡给杀了。据说黄射得知这个消息后，光着脚跑来相救，但都来不及。