胡适在美留学期间，结识了一代才女陈衡哲。陈出身名门，1914年考入清华学堂留学生班，成为那个时代屈指可数的女留学生之一。陈衡哲还保持着中国历史上的几项记录：她是我国第一位新文学女作家，第一位女教授。而且还是我国第一个以西洋史为专业的留学生，第一个白话文小说家。胡适与“第一”才女在美相遇，当时胡适正在办一本留学生的杂志，陈衡哲给杂志投稿，两人因此相识。陈衡哲用实际行动支持胡适倡导的新文化运动，写了大量的白话诗和白话小说，使得胡适如遇知音，他们在短短半年的时间里面，通了四十几封信，感情迅速升温。但胡适因为遵母命，胡适不得不回老家与江冬秀结婚。痛苦万分的陈衡哲不得不改弦更张，另寻新爱。日后，陈衡哲嫁与了辛亥革命元老、著名化学家、四川大学第一任校长任鸿隽。
胡适同许多女子都传出过婚外情，但其中名气最大的非陆小曼莫属。胡适是徐志摩和陆小曼的媒人，胡适和徐志摩是“铁哥们”，还陪徐志摩逛过妓院，而他和陆小曼的关系更是三言两语难以说得清楚……
陆小曼
“我最亲亲的朋友：这几天我很担心你。你真的不再来了吗？……你为什么不写信给我呢？我还在等着呢！而且你也没有给我电话。我今天不出去了，也许会接到你的电话。明天再给你写信。眉娘。”这是陆小曼用英文给胡适写的信。还有一封是这么写得：“我最亲亲的朋友：我终于还是破戒写信给你了！已经整整五天没有见到你了，两天没有音信了。你怎么发烧了？……请你一定要好好照顾自己。现在要换成我当先生，等你好了以后，我要好好地教训你，如果你再一次不听话，你就等着瞧！……我现在多么希望能到你的身边，读些神话奇谭让你笑，让你大笑，忘掉这个邪恶的世界。你觉得如果我去看你的时候，她刚好在家会有问题吗？请让我知道！我不敢用中文写，因为我想用英文会比较安全……。祝你飞快康复。你永远的玫瑰（Rose）兼娘（按：Rose的字母里的'o'是画作心的形状。）……”陆小曼怕江冬秀发现他们的私情，就用英文给胡适写信，尽显爱恋、关切之情……
而江冬秀虽然看不懂英文，但却“嗅觉”灵敏，她发现了胡陆之恋的蛛丝马迹，于是就逢人便说，同胡适大吵大闹……搞得胡适惶惶不可终日。为了转移视线，胡适特地为徐志摩和陆小曼做媒，并且答应做他们俩的证婚人。但江冬秀还是认为丈夫是借做媒之名，趁机接近陆小曼，与其眉来眼去。于是越想越气，越气越骂……
徐志摩与陆小曼婚礼
1926年10月3日，徐志摩与陆小曼在北京北海公园举办婚礼，但其时，胡适要远赴伦敦参加中英庚款咨询委员会全体会议，证婚之事，只能改由梁启超主持。但即使这样，江冬秀也没放过胡适，在胡适出发的当天，江冬秀当众斥责胡适的行为，更是把徐志摩和陆小曼都说成是妖魔鬼怪，并放出话来，总有一天要把天下名士的“本来面目”公之于众……在西伯利亚经莫斯科至伦敦的火车上，胡适内心痛苦万分，忍不住给江冬秀写了一封信，说道：“你自己也许不知道我临走那时的难过，为了我替志摩、小曼做媒的事，你已经吵了几回了。你为什么到了我临走的那天还要教训我？……”
陆小曼
胡适和鲁迅几乎可以被看成是中国思想史上的一对“天敌”，无数学者和文人骚客将他们放在一起比对，并为此著书立说。而总的看来，胡适一生倾向于渐进式的社会改良
