自1949年初赴台，至1985年离台赴美，南师在台湾居留的时间长达36年。作为曾经的中央陆军军官学校（内迁大西南时期）的政治教官，南师即便坚守远离政治中心的准则，却难免与蒋家父子的圈子发生交集。这也是促成南师远走欧美的导火索。
从南师的言谈中听得出，他对蒋介石先生始终抱着尊重的态度，言必称“蒋公”或“老先生”，毕竟他们有“同事”、“同乡”的渊源。更主要，南师认为蒋公对中华传统文化在台湾的复兴和发展是有贡献的。
南师回忆：他在台湾几所大学讲学期间，经常受邀到国民党陆海空三军军校，给学生士官们上传统文化课。一次他去某军营上课，山腰半道上，有很多荷枪实弹站岗的士兵，三步一岗、五步一哨，戒备森严。这个“待遇”是他先前没有遇到过的。上了讲台，又发现台面上多了一支话筒，线头拉向讲堂隔壁的一个独立房间，联想到沿途所见，南师意识到，今天老蒋先生也来听课了。
当时在台湾岛内，听南师讲诸子百家的中华传统文化，已俨然成为“根在大陆”的国民党政军各界要人的习惯和依赖，聚集在南师身边的“将星”数量越来越多，终于惊动了老蒋先生。那天，南师特别严重地强调了中华文化的兴亡，与中华民族命脉的关联，以及国家兴亡的重大意义。
没过多久，传来一个重磅新闻：蒋介石先生在岛内成立了“中华文化复兴运动推行委员会”（后改名“中华文化复兴运动总会”），蒋亲任会长。这个决定与他听了南师那堂并未谋面的课有多少关系，并不是南师关注的。蒋公此举，对于中华传统文化在岛内的扎根与发展，实乃一大功德。
中华文化复兴运动推行委员会1973致台北市立图书馆首任馆长王元富开会通知信件
1975年4月5日，时值清明，蒋公逝世。南师深夜接到国民党“中央党部”的电话，那头告知：蒋先生走了，治丧委员会刚刚成立，正布置第二天供各方吊唁的灵堂，希望南先生撰写一副挽联，能够总结评价蒋先生的生平功过。
于公于私，南师都无法拒绝这个“政治任务”，遂答应下来，并于第二天一早送了过去。南师说：能够决定指派这个任务给他的，只有一个人，那就是小蒋（蒋经国）先生。
南师给蒋介石先生的挽联是：
勋业起南天北伐功成三尺剑
神灵护中土东方感德一完人
在大学堂的餐桌上，南师这样解释：不管怎样，蒋公在推进北伐、完成国家统一（哪怕是形式）上，功不可没，这也是他一生最辉煌的业绩。至于“东方感德”，则有双重含义：其一，明指位于东方的中国；其二，暗指中国东方近邻的日本，也应该感恩蒋公。作为“二战”战胜国的国家元首，是蒋公拍板，放弃了对日本战败国、侵略国的赔偿诉求，以体现我仁义之邦、以德报怨。
南师认为，蒋公的离世，未尝不是一种解脱。当时共产党领导的中华人民共和国，已在联合国拥有合法席位，这对于始终坚持“中华民国”才是“正统”的蒋公而言，无疑是一大打击。南师说，他当时脑子里还有另外一副挽联：
留得残山剩水最难料理
际此狂风暴雨正好收场
对于蒋介石与毛泽东的关系，南师有自己独到的见解：二人既是对手，也是知音。蒋公去世一年多，毛泽东也去世了。要知道，失去了对手和知音的人，精神心理上会无比孤独。
南师由此又谈到他眼中的中国现代历史上的“三个半人”：
孙中山先生有理想、有抱负，是个了不起的人，但没有当政就离世，只能算作半个人物。
另外三个：袁世凯是一位，他有很好的机会，但没有把握住。他如果不当皇帝，向民主自由这条路发展，中华民族就不是现在这个样子了。果真如此，袁就有机会成为像华盛顿一样伟大的人物。
第二位是蒋公。抗战胜利后，他的声望在中国和全世界也都到了顶点。如果不闹国共分裂，他也不会退守台湾。
第三位是毛泽东，他统一中国，成立了中华人民共和国。朝鲜战争，使毛泽东的威望达到了顶点。中国近代一百多年，只有被外国人侵略欺侮的记录，抗美援朝把美国打了个求和，确实了不起。但遗憾的是，他晚年发动了“文化大革命”，致使社会的发展整整耽搁了十年之久。
《说不尽的南怀瑾》查旭东著 东方出版社
