包首上的朵云轩旧签
祝允明的草书，在中国书法史上占据了重要的篇章，上承张旭、怀素，下启明季书风，最具开创性与转折性。明季以来，备受推崇。《续书史会要》：“狂草为本朝第一。当时评者，云其书法顿挫雄逸，放而不野，如鹤在鸡群。”《吾学编》：“其书入魏晋，晚益奇纵，为国朝第一。”《国宝新编》：“希哲书学精工，自急就以逮虞赵，上下数千年变体，罔不得其结构。”启功：“祝书在明中叶……有明代第一之目。”
祝枝山 《行草诗词卷》局部
后人评述，多间个人主观，并杂以生平境遇种种，而欲品祝书真妙，先读其自述或可提纲挈领。
祝允明的书法理念，大概不外乎两篇文章，一曰《奴书订》，一曰《评书》。
在《奴书订》中，祝允明说：“觚管士有‘书奴’之论，亦自昔兴，吾独不解此。艺家一道，庸讵缪执至是，人间事理，至处有二乎哉？为圆不从规，拟方不按矩，得乎？自粗归精，既据妙地，少自翔异，可也。必也革其故而新是图，将不故之并亡，而第新也与。”
《评书》里的评述则更直白：“有功无性，神采不生；有性无功，神采不实。得形体不若得笔法。学字如女子梳掠，惟性虚者尤能作态度也。”
祝枝山 《行草诗词卷》局部
正是因为祝允明坚持不薄古，于古贤处求渊源，不泥古，于薄发处探己出的理念，并积极践行，方能成就后人眼中草书“明代第一”的重名隆声。观此卷，信如是。
本卷墨色纷披，燥润相间，汪洋恣肆，参差错落间收放自如，既有徘徊闲雅之容，又不失飞走流柱之势，惊竦峭拔之气，卓荦跌岩之志。所谓似邪而复直，欲断而还连。千态万状，不可端倪，正是有功有性，神采飞扬。
本卷归于上海朵云轩库藏之前，曾为于允鼎、钱天树、钱承培等所递藏。引首云：“祝京兆诗词卷。平湖味梦轩旧物，曾藏吾乡张温和公处，余得之久矣，劫后始克潢治成卷，因题。己卯秋九月。华亭于允鼎并记。”
