也许政治这东西一旦沾上，容易上瘾，且终生难以戒掉，他本应按朱元璋所说，回吉水闭门读书十年。一直到洪武二十四年，仍赖在南京不走，并且介入了为李善长平反的活动中，成为虞部郎中王国用的高参。那封上朱元璋书，就是解的手笔。这封书，行文放肆，锋芒毕露，对朱皇帝把自己的儿女亲家也以谋反罪论处很不以为然，竟用了“大谬不然”的指斥语，足见这位个子不高胆子却大的解学士，在这场政治轮盘赌中，把命押上了。“善长与陛下同心，出万死以取天下，勋臣第一，生封公，死封王，男尚公主，亲戚拜官，人臣之分极矣，藉令欲自图不轨，沿未可知，而今谓其欲佐胡惟庸者，则大谬不然。”（《明史.李善长传》）
要不是老朱杀累了，能放过这个上书的王国用和执笔的解缙吗？这一次朱皇帝居然没表态，他在想，这个解缙说得也对，李善长帮胡惟庸推翻朕，能得到朕现在给他的富贵吗？
解学士是幸运的，但也得承认他审时度势之精明，判断决策之果敢。这一局赢得漂亮，接着玩下一局。
洪武三十一年，太祖驾崩，传位太孙，是为建文帝。权力进行再分配时，解缙认为自己不能缺席。从吉水匆匆赶到南京，没想到一下船，被“有司劾缙讳诏旨”。因为朱元璋有旨，要他在家读十年书，至今才八年。这也是官场摘桃心态，竞争者愈少愈好。可解缙不信邪，冒着天大风险，四处活动，凭着为韩国公李善长冤狱平反的功劳，加之建文帝登基后，亟想转变其祖的暴政统治，解缙被惠文帝召为了翰林待诏。这样，在南京的他，又成为了官场要员，文坛重将。解缙又赢下了这一局。
接着,他又在极端困难的情况下展开了第三局。随着官场声色犬马的薰陶，他信奉了新的人生哲学，就是“宁如有瑕玉，不作无瑕石”，可为，不可为，应为，不应为，如果需要，统统不在话下。到了这一步，他还有什么不能为和不敢为的呢？永乐从北京打到南京，欲夺他侄子建文帝的江山，面临这场不死即降，不降即死的两难局面，解缙是怎么下注的呢？
