徐家开始大洒银两，最终案情不明不白，徐公子自然不会再挨什么皮肉之苦，只是后半辈子无法再入仕为官。唐寅却遭到大刑伺候，在他与好友文征明的信中，详述了他当时的悲惨境状：“……自贯三木，吏卒如虎，举头抱地，涕泪横集。而后昆山焚如，玉石皆毁;下流难处，众恶所归。缋丝成网罗，狼众乃食人……”
经过一年多的审讯，虽然最终没有判定唐寅是舞弊案主犯，但干系是摆脱不掉的，他被除掉“士”籍，发配到浙江为小吏。具备古代文人气质的唐寅，决然不会受得了这般侮辱，他向好友表明心迹：“岁月不久，人命飞霜;何能自戮尘中，屈身低眉，以窃衣食!”他坚拒小吏一职，愤然出走，自此性情大变，破罐破摔，狎妓聚饮，无所不为。他索性带着随身仅剩的几两碎银远游庐山、洞庭、盘桓一年有余。这期间，他留下了许多著名的诗文和画作。但是经济上的愁苦一直困扰着这位江南第一才子，史载唐寅曾和祝枝山等扮为乞丐，沿街唱莲花落讨钱，钱讨来了，就上酒楼喝酒。
隐居桃花坞 且将诗酒醉花前
眼看科举已经全然无望，唐寅不得不回归故里，开始以卖文卖画为生。明正德四年(1509年)，唐寅在苏州城北建成桃花坞，自称桃花坞主，那首著名的《桃花庵歌》便是此时所作，诗中云“桃花坞里桃花庵，桃花庵下桃花仙;桃花仙人种桃树，又摘桃花换酒钱……”，字里行间透漏出一份安逸泰然的生活态度，他一生中的主要艺术作品也产生于此。此时的唐寅过着“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田，闲来就写青山卖，不使人间造孽钱”的怡然生活，坛中美酒成了激发唐寅旷世才华的催化剂。不仅如此，借酒发疯还曾让唐寅从宁王手掌心里逃过一劫。在影视剧中常常出现的“宁王”，是明武宗朱厚照的叔叔朱宸濠。武宗沉迷于玩乐，当时民怨很深。宁王谋划造反，到处招贤纳士，以厚禄请唐寅出山。
