唐寅开始并不知道个中端倪，但去了之后，逐渐发现宁王图谋不轨，便开始想办法离开。《明史》中记载，唐寅“察其有异志，佯狂使酒，露其丑秽。宸濠不能堪，放还。”他为了离开宁王，整天醉酒装狂，还曾脱了衣服裸奔，宁王实在受不了，便轰他走了。后来，宁王事情败露被诛杀，唐寅则继续桃花坞内的晚年生活。晚年唐寅生计日益艰难，不得不靠卖书卖画来维持最低限度的衣食之需。但由于天灾人祸，民不聊生，他那赖以足岁的“笔砚生涯”几乎难以为继，常常陷入断炊绝粮、“三日无烟”的窘境。明世宗嘉靖二年(1523年)十二月初二，唐寅走完了他54年的凄苦人生，他几起几落的人生道路戛然而止，最后还念叨“年老年少都不管，且将诗酒醉花前”。
史上著名绯闻 唐伯虎点秋香
唐伯虎点秋香的故事可谓家喻户晓，近代影视剧把这一才子佳人的浪漫爱情故事演绎得生动有趣，唐寅风流浪荡的形象也深入人心。但实际上故事纯属虚构，秋香不是那个秋香，唐寅也并不是那个唐寅。唐寅擅长仕女画，也画过一些春宫图，多以官伎、歌女等为模特，人们便认为，风流才子之说，大抵是因为唐寅性本如此。历史上的唐寅确实时常混迹风月场所，但这是当时的一种社会风尚。史上并无唐寅风流韵事的记载，如果笃定此事无风不起浪的话，只能说那是指他的个性放荡不羁，文风肆意洒脱。事实上唐寅先后有过三个妻子。19岁时娶徐氏为妻，两人感情深厚。不过，在他25岁时，父母妻妹相继去世，对他打击很大。后来又娶了一位，却在他涉嫌考场作弊案被抓后，离他而去。36岁时，唐寅娶了患难中的红颜知己沈九娘，从此筑桃花坞生活，一直到去世。一生不得志的唐寅并无那么多的风流韵事，而“点秋香”的故事又是打哪来的呢?
