可惜的是，林冲这个人只会欺软怕硬，只怕上级领导而鄙视下层人士，完全没有领会柴进的意图，在晁盖等人上梁山被王伦拒绝之后，竟然火并了王伦，推举晁盖坐上梁山第一把交椅，这样，柴进就不能完全控制梁山了，但柴进还是寄希望于晁盖、林冲等，毕竟，在柴进看来，他们应该是坚决反朝廷的人，只不过过早的暴露了梁山的实力，这是柴进不愿意看到的。
后来，柴进又大力资助宋江、武松等，并且对宋江说就算“杀了朝廷的命官，劫了府库的财物”，自己也敢藏在庄里。意思很明白，你宋江不要怕，只管放心与朝廷为敌，我都能保证你的安全。柴进的意图其实很明显，那就是要逼宋江上梁山，并且是因为被朝廷逼上绝路，而且也希望宋江能够取代晁盖，因为柴进与晁盖并无交情，对于晁盖是否愿意跟随他，柴进心中无底，但宋江受到过柴进的资助，在柴进看来，宋江完全可以为他所用。
宋江取代晁盖之后一心招安让柴进梦想彻底破灭。
然而，宋江再次让柴进失望，虽然宋江最终被朝廷逼上梁山，宋江也带领梁山好汉不断的与朝廷为敌，影响越来越大，而且有越来越多的江湖好汉投奔梁山，但是，此时的宋江，已非昔日的宋江，即使是将柴进救到梁山，但宋江并不想将梁山交给柴进，而是自己取代晁盖之后，要带领梁山好汉招安，以实现自己“封妻荫子”、取得功名的梦想，与柴进的最初理想完全是背道而驰。所以，宋江是反过来利用了柴进，怎叫柴进如何不失意，特别是柴进资助的那些好汉在梁山中都不是核心人物，特别是那些元老派，在梁山上几乎就没有话语权，只是名义上的大头领之一。所以，柴进上梁山之后，为什么与林冲、武松包括杜迁、宋万等几乎就没有交流，那是因为柴进对他们实在太失望了。
