洪武三十一年(1398年)六月，朱元璋病逝于南京，享年71岁，葬于明孝陵。历史点评：明太祖朱元璋最为人津津乐道的是他从乞丐、和尚到皇帝的故事，如此大的人生落差，在世界历史上也只有若干从奴隶到帝王者能与之相比了。而他最重要的功绩是驱逐胡虏，除暴乱，拯救民族，雪中国近百年之亡国耻，废除了蒙古人制定的种族等级政策，恢复了中华。朱元璋有26个儿子，但是成器的不多。他越到晚年越发愁——这么大的江山，我死之后，交给谁来坐?
长子朱标，当然是最合适的人选，朱标传说为马皇后亲生。朱元璋一登上皇位，就给马皇后吃了颗“定心丸”，册立13岁的朱标为皇太子，即未来的国家领导人，也算是对得起这位相濡以沫的奇女子。朱元璋聘请浙江名士宋濂等人为太子的老师，希望将朱标培养成合格的接班人。精心培养25年之后，朱标已经38岁，继承父亲大位的能力是有了，可是朱标的身体熬不住。1392年1月，朱标从陕西视察回来后，身上长了个大肉瘤，折磨得寝食难安，异常痛苦。朱标的长子朱雄英10年前已经死了，伺候父亲全靠次子朱允炆。
朱允炆年仅14岁，日夜守在父亲身边，至少也算是1392年度“感动中国”的孝子人物。他是个偏脑袋，朱元璋给他起了个“半边月”的绰号。朱允炆从小生活在深宫之中，在知识分子中间长大，知识渊博，而且以德服人。但他性格仁柔，心太软，脸不厚，心不黑。朱标病了4个月，不幸英年早逝但朱标还是不幸早逝。对于勤恳的老皇帝来说，这是极为罕见的大事件，不是普通的丧子之痛——接班人没有了，整个帝国的命运怎么办?那么多大将手握重兵，怎么节制?这件事折磨着老皇帝，居然28天没有上朝。
朱允炆将3个年幼的弟弟照顾得十分周到，这一切朱元璋都看在眼里。朱元璋不得不重新选择继承人。周王、晋王、燕王等都有野心。秦王荒唐成性，是一摊扶不上墙的烂泥，还差点儿被废了王号。晋王外表残暴，违法乱纪，然而本质上是个胆小鬼。鲁王是个天大的蠢货，为长命百岁，乱吃丹药，把眼睛吃瞎了。其他的王子有的杀人犯罪，有的沉溺酒色，稍微几个成器的，却是舞文弄墨、没有任何政治经验的艺术家。
老皇帝一声长叹，现在，只剩下四子、燕王朱棣和朱标次子朱允炆PK了朱元璋对朱允炆抱着一种复杂的感情，对他仁柔的性格又喜又忧：他柔弱的肩膀，能担负得起治理国家的重任吗?这么仁柔，跟个兔子似的，多么大的缺陷啊。做皇帝，必须有狮子、老虎的硬汉性格，否则必定会被政坛上的狮子、老虎吃掉。朱元璋就立储问题，曾经悄悄征询过大臣的意见。他问翰林学士刘三吾：“太子死了，皇长孙(朱允炆)年幼不懂事。治理国家必须选对人，我想让燕王接班怎么样?”
刘三吾是知识分子，你问他谁当储君，他当然只推荐自己的同类。他头摇得像拨浪鼓：“立燕王绝对不行!如果立燕王，那么秦王、晋王怎么办?皇长孙朱允炆四海归心，大家都拥护他，您可以安心睡大觉。”文官们拥护朱允炆，因为他是文人，是大孝子又是大好人，上台后能实行文明德化之治，而不是军事化的高压独裁。朱元璋的统治太过猛烈，官员暗地叫苦，百姓生活在水深火热之中，长久下去没人吃得消，国家客观上需要一位阴柔、仁爱的皇帝，让人民歇歇脚、喘口气。
