出狱后，为了讨还过往房产，孙曜东通过保密局上海站站长王新衡的关系，认识了时任“上海敌产处理局逆产组长”、戴笠生前爱将——邓葆光。向来黑白两道兼修、长袖善舞的孙曜东很快就取得了邓葆光的信任，不仅要回了自己的多处房产，也在其主管的“东方经济研究室”谋得了专门委员的差事。而孙曜东真正倒向中共也是在此前后。当时他的太太吴嫣，在抗战前曾是国民党元老、原淞沪警备司令杨虎的情人。因为讨回财产等事宜，孙曜东与吴嫣曾辗转找他帮忙。而在避居重庆期间，杨虎因不满蒋介石排挤，转而与张澜、李济深、沈钧儒等人靠拢，后又与中共地下组织建立联系。孙曜东也因为这层关系，由杨虎介绍与中共取得了直接联系，最终被发展成潘汉年、扬帆在上海重要的情报源之一，参与过诸多秘密行动。1949年5月23日毛森提审时说:“孙曜东，没想到你会干这个啊！”便是指他与共产党合作的事实。
整整五十六年后，2005年12月9日接受访谈时，孙曜东仍清楚记得他面对毛森抛来的疑问时，只是露出无奈的苦笑并未辩解。用他自己的话来说：“我也就笑笑，这个有啥说头，他要枪毙我也没办法。”事后推敲，保密局系统内最早察觉孙曜东与中共关系者并非旁人，正是邓葆光。
戴笠死后，邓葆光并不受毛人凤重用，且对当时国民党政权统治颇为失望。因此当他1948年10月得知孙曜东在秘密为中共效力后，非但没有揭发他，反而请他帮忙与潘汉年、扬帆等人牵线，决意“投共”。1949年4月时，国民党内高层有人命他去香港以经营“宝丰行”贸易买卖为掩护，继续负责支援保密局在当地的活动。在孙曜东看来，“军统就是专门搞这套的，都是用贸易来当幌子。那个时候他们要以战养战，大陆不是已经快解放了，但他们还要养特务啊。这班做地下工作的，经济上也需要支持，当时香港情况复杂得很”。
对此安排，邓葆光本人却一度犹豫不决，不知是否该去香港，就找孙曜东商量。得知此情况后，潘汉年透过孙曜东传达指示：“让他走，全国马上解放了，他放在国内不能充分发挥作用，应当鼓励他去香港……继续为我们提供情报。”另一方面，孙曜东也利用他上海商界的人脉为邓葆光在香港的活动筹措资金。尽管邓葆光行事谨慎机密，但毛人凤对他一直心存怀疑，派人密切监视。毛人凤心腹、时任局长办公室主任的潘其武在得知邓葆光决定赴港后，甚至拍案大呼：“邓葆光逃跑了，再也不会回来了！”而孙曜东身份曝光，可能也是因为邓葆光的关系。
5月19日下午，孙曜东突然接到电话说“毛局长有请”，便开车去了四马路上的市警察局，结果却是名副其实的自投罗网。遭逮捕后，孙曜东感觉自己凶多吉少。刚被关进牢房时，孙曜东遇到了一位汪伪时代就在局里效力的“三朝元老”。这位老警察居然认得他，悄悄讲：“阿叔，快点跑！不然来不及了！”让他一定要想个法子出去，又说“共产党就要打进来了，所以这两天总局底楼一直在枪毙犯人”。之后，在这位老警察的协助下，孙曜东将自己已被毛森逮捕的消息告诉了他一位在青帮里当小头头的侄子，期待青帮在上海滩深厚的关系网能为他带来一线生机。
23日上午见过毛森后，孙曜东很清楚留给他的时间已经不多了。他能否从“鬼门关”里捡回一条命，可能马上就会见分晓。下午一点，正当濒临绝望之时，一位自称“张宝森”的年轻警察打开了牢门，手里挥着一张信纸，说道：“孙曜东，走走，调案子。”他一手拿枪，一手掐着他的脖子，把人从四楼的牢房里押出来。临近电梯口时，张宝森悄悄在孙曜东耳边低语说：他是青帮弟子，就是来救他出去的。
