1983年，詹宏志从纽约回到台湾，赋闲在家。在他前往台湾之前，詹宏志就已经在《时报周刊》担任了总编辑一职。那一年是滚石唱片在台湾成立的第三个年头，詹宏志的一个学长就找到他，邀请他成为滚石唱片企划部的总经理。
在滚石唱片不到一年的时间里，詹宏志最得意的宣传案例就是罗大佑。当时的台湾唱片业最主要的营销方式就是在电台打歌，参加电视节目的录制增加曝光。詹宏志完全不懂这一套的运作，不过他负责的艺人也没法这么做，因为罗大佑的歌词在当时受到审查的影响，不能参加电视节目，也不能在电台上播放。
传统的方式行不通，詹宏志就把做书的营销方式搬到了罗大佑的身上，开记者会、接受专访、发布了大量的文字资料。罗大佑也因此得到了曝光，成为日后的台湾音乐教父。
他捧红罗大佑，撰写侯孝贤经济学，都取法出版业
进入电影业的契机也差不多。侯孝贤、杨德昌这样的台湾导演没钱拍电影，詹宏志就想到利用出版业的经验帮助他们找到投资。正如书籍的一个重要收入来源是海外版权收入，詹宏志就决定在国外碰碰电影的运气。
当时，詹宏志没有一个镜头，也没有任何一张剧照。他给日本一家连续两年主办东京国际电影节的杂志集团写信：“你愿意出当时四百万日元来取得《悲情城市》在日本的映演权？”对方深感兴趣，觉得侯孝贤的电影可以作为他们开启电影事业的起点，就回信说愿意。
虽然这种做法在今天的电影行业已经见怪不怪了，但当时的台湾电影行业还是依赖于电影票房本身。为此，詹宏志还特地写了一篇文章《侯孝贤经济学》：“侯孝贤的电影根本不需要卖座，他的作品在欧美诸多国家的影院和图书馆都有需求，（如果经营成功）这些授权、收藏和放映收入整体来看绝非小数目；投资侯孝贤甚至比投资成龙还安全。”
