钱钟书、杨绛早期的文学声名都是在上海收获的，且均离不开李健吾先生的提携推介。上海也是李健吾人生和文学生涯的黄金期和转折期。1934年，在30年代影响极大的京派文学刊物《文学季刊》在北平创刊，归国后的李健吾与钱钟书被同列为“特约撰稿人”且对“书报副刊”有“编辑撰述之责”，其时双方皆闻对方之名然并不相识。李健吾在创刊号上发表了《福楼拜评传》的一章《包法利夫人》，成为他文学和人生的重大转捩点，得到两大收获：一是引起林徽因女士的注意得以进入“太太的客厅”成为京派的评论家，一是引起郑振铎先生的关注，邀他同到暨南大学文学院任教，破格聘为专职法语教授。1935年8月从北平到上海，从此掀开了他文学生涯收获丰硕、声名鹊起的黄金期。杨绛在“孤岛”时期以喜剧创作成名，时人称钱钟书为“杨绛先生的丈夫”，直到《围城》经李健吾之手在《文艺复兴》上发表并出版，钱钟书才摆脱了杨绛丈夫的影子，赢得了自己的文学盛名。
李健吾与钱钟书的性格颇有相似处。正如杨绛所言，朋友们如柯灵等都说李健吾“天真”。杨绛说钱钟书“‘痴气’旺盛”，亲近的四婶说他“憨”，钱钟书的清华同舍同学、书评家常风的回忆称他“书生气十足”，这岂不正是一种天真？两人对生活同样“自奉甚俭”，都是好丈夫、慈父。他们的亲近和友情自有一种天然的机缘。
李健吾欣赏钱钟书杨绛夫妇的创作，但他更喜欢杨绛的文笔和风格。他曾坦荡且毫不掩饰地宣称：“钟书君我敬服，然而沁进我的灵魂的，却更是杨绛女士。也许我有的地方和钱钟书君相似罢，我嫌自己枯燥，也就不免嫌他枯燥。不是学者，一个人要多愉快呀！”(《〈称心如意〉演出前言》)
