这位新参者还有一个麻烦——他的脾气。他暴力、不服管束、喜怒无常。据称他仅仅因为饭菜单调无味而离开自己寄住的地方，工作也一并丢了。就是这时卡拉瓦乔开始通过圣王路易堂边上的一家商店主MaestroValentino出售自己的画。这个教堂至今还是罗马老城区内的重要地标。在卡拉瓦乔所在的年代，这个区域有如蜂巢一般住满了人，Maestro的店就坐落于万神庙和邻近的纳沃纳广场之间。
1598年5月的一个夜晚，一个巡警在纳沃纳广场附近逮捕了卡拉瓦乔，因为他拿着一把剑。他就是那种在深夜里游荡在街头巷尾的人，看上去危险重重，和他的画一样。
《被蜥蜴咬伤的男孩》出售时，引起了一阵骚动，仿佛他卖的是一个活生生的人。画中人似乎是个男娼，因为如同16世纪早期威尼斯绘画里出现的妓女一样，他戴了一朵花。在表现妓女的画作中，花代表了古代罗马的花神节——在这个节日妓女们都会盛装庆贺。卡拉瓦乔熟知花的这一隐喻。在为妓女FillideMelandroni画的一幅肖像画中，（这幅画在二战时期在柏林被毁，所以并不如卡拉瓦乔的其他画作那么出名）她就拿着属于她职业的标准象征：一束鲜花。
在纳沃纳广场游荡的卡拉瓦乔与其说像个画家，不如说更像个罪犯。他是这座伟大城市里的下等人。17世纪的作家GiulioMancini写到卡拉瓦乔的《圣母之死》曾遭到其委托教堂的拒绝，因为画里圣母的原型竟是一个死去的妓女。她躺在床上，灰暗的双足赤裸，生命已近终结。而在那些悲痛欲绝的信徒旁边，一位女性友人端坐在她的床边。这大概就是Mancini所认为的，一个妓女临终时床前的真实场景吧。1605年，卡拉瓦乔与一位名叫Lena的女人陷入争吵，法院记录中称她是“卡拉瓦乔的女人”。但事实上在他早期的绘作中，吸引他的一直是一些年轻男孩。
《拿果篮的男孩》中的青年人也许是卡拉瓦乔去街市时所遇到的。但他想表达什么呢？男孩面前新鲜多汁的葡萄、苹果、梅子、桃子、石榴籽吸引着我们的眼球。而卡拉瓦乔用他的笔迫使我们相信，这个年轻人精壮有力的肩膀就和这些水果一样诱人。他很可口，画布上是这么说的。
卡拉瓦乔很“无畏”，可是在1590年代宗教改革时期的罗马，一个艺术家是否有可能将一幅表现同性欲望的杰作，画得就像下流的讽刺画一样？
解读卡拉瓦乔刻画男性之美的关键在于他和文艺复兴盛期大师之间的关系，特别是他们那些大胆的情色描绘。卡拉瓦乔在米兰学过画，那里是列奥纳多·达·芬奇居住和工作的地方。那个被蜥蜴咬伤的惊恐男孩举起的手臂让人联想到达·芬奇的《最后的晚餐》。事实上，卡拉瓦乔的模特所举起的左手形态与米兰感恩圣母堂的壁画中圣雅各布右手的形态如出一辙。想必年轻的卡拉瓦乔不在惹是生非的时候，花了不少时间仔细揣摩米兰的伟大作品。
在米兰，达·芬奇的追随者们留下了许多画作，其中关于圣约翰和纳西索斯的画都有十分明显的同性恋意味。如果卡拉瓦乔想在米兰看达·芬奇，他能够很轻易地接触到那些充满情欲的男性之美，以及轻柔的感官魅力。
卡拉瓦乔的第一个传记作者曾将他同威尼斯的绘画大师乔尔乔涅（Giorgione）相比较。就像乔尔乔涅和其他威尼斯画家一样，卡拉瓦乔不会在纸上先打草稿，而是根据面前的模特，直接在帆布上进行上色，至少我们没有看到任何他的草稿留存。
乔万尼·皮托贝·洛里(Giovanni Pietro Bellori）在他1672年的《现代画家、雕塑家和建筑师的生活》艺术中称卡拉瓦乔曾到达过威尼斯：
