让卡拉瓦乔的画显得真实的并不是那些貌似逼真的细节，那些仅仅让它们变得现实。他的画前所未有地对观看它的观众提出了苛刻要求。这些画作在召唤我们、吸引我们，它们比其他作品看上去更加真实，是因为它们拽着你参与其中，它们威胁、恐吓，正如现实中的威胁和恐吓一样。卡拉瓦乔是如何达到这种摄人的效果的，性是很重要的一点。
罗马的主教和贵族们只关心卡拉瓦乔的才华，与之并行的罪恶都是可被宽恕的。
德尔·蒙特主教对于他所发现的这个天才的态度被永远凝固在了他给费迪南·美第奇的一件作品中。不管是出于本意还是德尔·蒙特主教的建议，卡拉瓦乔在1597-1598年之间为托斯卡纳大公绘制了一件礼物，聊表对佛罗伦萨艺术的敬意。这是一件圆形的盾牌，上面画着一个怪物血淋淋的头，头发上缠绕着蛇，卡拉瓦乔将神话中的美杜莎画在盾牌之上。在神话中，仅仅是看一眼这个满头毒蛇的怪物就如同被宣判了死刑，因为在你触到她目光的一瞬间，就会变成石头。英雄帕尔修斯通过自己盾牌上的反射找到美杜莎的位置并砍下了她的头，之后他将美杜莎的头收起来作为以后石化对手的一件秘密武器。卡拉瓦乔向我们展示的又是什么呢？这颗已经失去身体的头颅似乎正在看着自己的倒影，而那一瞬间的惊恐被永远凝固在了盾牌之上。这份恐惧源于卡拉瓦乔自己，因为他就是这幅画的模特。他坐在镜子前，尽力张大嘴巴瞪圆眼睛。这个狂暴的画家注视着自己，他看到了一个怪物。
这就像个噩梦，但这也是艺术。当德尔·蒙特主教带着这份礼物前去拜访佛罗伦萨的美第奇时，美第奇家族收藏中最著名的美杜莎要数列奥纳多·达·芬奇。这幅画现在已经丢失，17世纪这幅画被一幅归为达·芬奇的伪作所替换，而这幅画直到20世纪初还被认是达·芬奇的真迹。根据乔尔乔·瓦萨里《艺园名人传》的叙述，达·芬奇也在一个圆形的盾牌上画了这个怪物，有少量的蛇、蝙蝠、昆虫还有其他奇奇怪怪的生物。卡拉瓦乔的这幅画很容易让人联想到列奥纳多的这幅作品，作为给托斯卡纳大公的礼物，这个骇人的盾牌致敬了这个地区最知名的艺术家们，同时它还传达出一个信息，他要和神一般的达·芬奇一较高下。
这幅画显示了在卡拉瓦乔自己和他的那些赞助人眼中，他就是文艺复兴盛期那些最杰出艺术家的再世。卡拉瓦乔的美杜莎是他才华的最好诠释，而且它本就被寄予这样的期待。对卡拉瓦乔本人来说，同时也是对德尔·蒙特主教来说，瓦萨里的书对艺术家应该如何生活工作提供了一个范本。卡拉瓦乔在这幅画中证明了他自己同列奥纳多一样有才华，这意味着他也证明了自己理应拥有和一流画家一样的权利和自由。瓦萨里曾明确表示过列奥纳多喜欢男人和年轻男孩子，他十分宠溺自己年轻的学徒沙莱。如果我们想知道为什么在反宗教改革的罗马，卡拉瓦乔那大胆的、情色意味浓重的画仍没有遭到禁止的话，答案在这：他成功地说服了他的支持者们，他拥有和列奥纳多对待沙莱一样的自由。
1601年，他不再住在主教的宫殿，搬到了露天广场边的一个小巷子里，在那里他总是喜欢拿着自己的剑到处游荡。17世纪卡拉瓦乔最初的传记作者之一乔瓦尼·巴廖内（GiovanniBaglione）是个二流的画家，没能在艺术上赢过卡拉瓦乔，他为自己的竞争对手写成《生涯》一书，作为报复。没能拿到委托的巴廖内的苦闷之情在他的笔下一览无遗：“这个新贵欺骗了整个城市的贵族们，他的作品被邪恶的人们都捧上天了。”威琴奏·朱斯蒂尼亚尼（VincenzoGiustiniani）侯爵买了卡拉瓦乔不少的画，而另一位红衣主教博盖塞（ScipioneBorghese）给予了卡拉瓦乔实验和创新的自由，甚至可以打破和违抗传统的宗教桎梏。
