1930年冬天，28岁的俞振飞在京剧名旦程砚秋的邀约下，专程到北京拜了京剧名小生程继先为师。两年后，俞振飞又应邀与程砚秋之合作，两人一直合作巡演六年，誉满京、津、沪、宁等城市。1939年起，俞振飞成为京剧四大小生之一。自1921年到1950年的近30年间，俞振飞除了与程砚秋、梅兰芳长期合作演出外，还与其他二三十位京剧名家合作演出。“与高手过招”30年，才造就了他在京昆剧中独创的儒雅、秀逸的俞派小生风格。

梅兰芳在20世纪20年代初听到俞振飞唱昆曲后，便激动地拉着他的手不放，说：“我今天听到了真正的昆曲。”后来梅兰芳又对秘书许姬传说：“过去我在北京听到的不是正宗的昆曲，我想象中的昆曲一定是像今天听到的那样。”梅兰芳主动请俞振飞帮助自己提高水平。1933年，梅兰芳南迁、定居上海后，请俞振飞教曲，在其帮助下研究昆曲，对以前学过演过的五十多出昆曲戏加以整理并重新认识。梅兰芳后来回忆说：“我们这个研究昆曲的小团体里，加上俞五爷，更显得热闹。那一阵我对俞派唱腔的爱好，是达于极点了。我的唱腔，也就有了部分的变化。”

限于历史条件，20世纪前中期的戏曲名家极少有机会拍电影。1955年，梅兰芳要拍摄昆曲电影《断桥》，提出请正在香港的俞振飞回来合作。1959年，梅兰芳又与俞振飞合作拍摄《游园惊梦》彩色昆曲电影，梅兰芳扮演杜丽娘，俞振飞扮演柳梦梅，梅兰芳最优秀的弟子言慧珠扮演春香，传字辈名家华传浩扮演杜母，昆大班以华文漪为首的8位旦角学生做花神……如此豪华的阵容举世无二。这两部电影，是20世纪中国最杰出的生旦合作的昆曲电影，也是当时戏曲艺术的标志性成果之一。

俞振飞不仅演唱一流，而且善于思考、精于创作。1955年，俞振飞到杭州参与昆剧《十五贯》的创作和修改。著名昆剧演员周传瑛说：“振飞同志归来，立即投入了复兴昆曲的工作。这时候我们已经着手改编昆曲传统戏《十五贯》了。我本来不是演况钟这一类角色的，但要突破自己原来行当的局限，一定得下苦功。在排练过程中，我得到许多同志的真诚帮助，振飞同志就是其中重要的一员。他花了好几个晚上来指导，不少次议论到半夜三点多钟……”1958年，在周总理的提议下，上海市戏曲学校组织班子着手改编《墙头马上》剧本，又请俞振飞、言慧珠、朱传茗等一起讨论修改。此后边排边改，反反复复排了十几遍，本子也修改了十几次。俞振飞还让学生参演，在唱腔创作和表演指导方面也作出了重要贡献。周总理看了《墙头马上》后，称赞俞、言二人为“最佳搭档”。

自1955年回上海后，俞振飞开始了其艺术生涯的辉煌阶段，在此后的漫长岁月中，他完成了熔昆京艺术为一炉、书卷气浓郁的儒雅秀逸的俞派表演艺术风格，成为公认的新中国70年戏剧史上里程碑式的昆京艺术大师和标志性的文化大家。他的多部代表作皆成为传世经典，同时又著有《俞振飞艺术论集》《粟庐曲谱》《振飞曲谱》，亦是一位杰出的昆曲理论家和教育家。

而作为同样杰出的戏曲教育家，俞振飞培养的小生演员有百余人，皆活跃在全国各地京昆舞台上，最著名的有蔡正仁、岳美缇、薛正康、黄正勤等。