被封为骑士后，卡拉瓦乔画了一幅17尺长的《施洗约翰的斩首》（1608）。这幅画同样有着血腥的场景：阴暗的监狱中，光着上身的刽子手拖着施洗约翰的尸体准备去斩首，少女莎乐美捧着用来盛放施洗约翰脑袋的金盆，旁边的一位老妇人则吓得双手抱头。
“艺术应该带给人们以美好，但看着这些围着施洗约翰的人物，你就会发现什么地方出了错。卡拉瓦乔给了我们双倍的死亡享受：施洗约翰之死，以及我们对艺术最美好的幻想之死。”BBC纪录片《艺术的力量：卡拉瓦乔》如此评价道。
这也是卡拉瓦乔唯一的签名画，他将自己的名字写在了施洗约翰的血泊里，就像在坦白自己的罪行。一年之后，卡拉瓦乔创作了《带着施洗约翰头颅的莎乐美》——这一次，他将自己的脑袋放在了莎乐美的盘子里。
当卡拉瓦乔因伤人而逃亡，他画了《手提歌利亚头颅的大卫》(1609)。画中的歌利亚是一个血淋淋、面目可憎的头颅，牧羊人大卫的剑上刻着一句拉丁铭文：“谦虚战胜骄傲。”普遍接受的解读是：大卫代表了卡拉瓦乔虔诚、勇敢的圣徒一面，歌利亚则代表了卡拉瓦乔凶残、丑陋的罪犯一面，故事的结尾是正义战胜邪恶，这象征了卡拉瓦乔争取宽恕的内心。
短短39年生命中，卡拉瓦乔几乎跑遍了整个意大利：罗马、那不勒斯、马耳他、西西里……被赏识之前，他住在台伯河下游区廉价房子里，酗酒、好色、豪赌、打架。1600年到1605年，卡拉瓦乔的违法记录达11次之多。他的座右铭是：“没有希望，也没有恐惧。”
任何人看卡拉瓦乔的画，都像看一部电影或戏剧，真实事件就在眼前发生。英国历史学家西蒙·沙马这样评价卡拉瓦乔的《圣马太蒙召》（1599）：“恐怖、混乱、兴奋异常、失控的人物分散四周，这个场景就好像当你路过时的匆匆一瞥。一切就像闪光灯一闪，摇曳不定、结结巴巴以及惊声尖叫的景象就这么定格了。”
