结束在布莱顿的学习后，凭借家族尊贵的地位。丘吉尔本来应该进入伊顿公学，但由于这时丘吉尔得了严重的肺炎，病愈后，父母考虑到他的健康情况，把他送到了坐落在山坡地带的哈罗公学。哈罗公学是除伊顿公学以外最出色的学校。虽然出身名门，但入学形式还是要有的，这次的入学考试使得偏科的丘吉尔尝到了苦头，他回忆道：“我刚满12岁便走进冷酷的考试领域，这对我是一种很大的折磨。我愿意参加历史和英文测试，在主考方面却偏重拉丁文和数学。这两门功课，我几乎不能给出满意的答案。”他的成绩当然“不令人满意”，“拉丁文试卷上的问题我一个也答不上来。我在试卷上首先写上自己的名字，再写上试题的编号‘1’，经过再三考虑，又在‘1’的外面加上一个括号，因而成了〔1〕。但这以后，我就什么也不会了。我干瞪眼没办法，在这种惨境中整整熬了两个小时，最后仁慈的监考老师总算收去了我的考卷。”
丘吉尔在哈罗公学的照片
虽然成绩很差，或许是校长慧眼识珠，或许是出于其家族身份的考虑，丘吉尔还是通过了哈罗公学的入学考试。不过，他被编到年级最差的一个班里。他回忆：“我的名字居全校倒数第三。而最令人遗憾的是，最后两位同学没上几天学，就由于疾病或其他原因而相继退学了。”因为调皮，成绩差，丘吉尔在学校又受尽老师同学的嘲笑，有一次校长竟然当众对他提出警告：“丘吉尔，我有很充分的理由对你表示不满!”但倔强的丘吉尔当即回答：“而我，先生，也有充分的理由对你表示不满!”哈罗学校点名时，按学习成绩排成长队，并让一个个学生应声从老师身边走过，这样一来丘吉尔的地位就显得特别卑下。丘吉尔父亲伦道夫勋爵辞去下院议长和财政大臣不久，随许多人前来参观哈罗公学。这些人看到点名时丘吉尔几乎最后走过老师身边。于是窃窃嗤笑道：“瞧，这就是伦道夫勋爵的儿子，全校最后一个人!”
