丘吉尔无法适应学校设置的课程和考试制度，且好动而不安分，经常搞一些令人意想不到的恶作剧拿别人开心。有很多次他在游泳池边趁人不备把人猛地推下水，看到人家在池里不知所措地扑腾。但有一次他真的遇到了对手，一个比他高两个年级的校足球队员艾默里，虽然看起来身材瘦小，但肌肉却非常结实，丘吉尔在嘲弄他后马上对方就要好好教训他一顿时，情急之下，灵机一动，大声说：“我父亲是一个了不起的男人，他的身材也很小，今后你也一定会成为大人物哩。”听到这话艾默里哈哈大笑，丘吉尔也算逃过一劫。还有一次，丘吉尔因受到嘲笑而狠狠地打了一个男生一巴掌，并跑到学校附近的一所空房子里打破了几扇窗户。这使校长十分愤怒并对他动用了鞭刑。丘吉尔任凭怎样打，始终不吭一声，他的倔强惊呆了围观的同学，也惊呆了校长，于是丘吉尔在学校更加出名了。
